(methyl-1H-pyrrol-yl)methanone | 303043-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl-1H-pyrrol-yl)methanone
• 英文别名: (3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 303043-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: PNUJEKWGOWJULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 dirhodium(II) tetrakis 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (methyl-1H-pyrrol-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基-1,2,3-三唑从末端炔烃、叠氮化物和α,β-不饱和醛立体选择性合成2,3-二氢吡咯

  摘要：

  报道了一种用于合成反式-2,3-二取代 2,3-二氢吡咯的立体选择性方法。由末端炔烃制备的 N-磺酰基-1,2,3-三唑生成 α-亚氨基铑卡宾配合物，当与 α,β-不饱和醛结合时生成反式-2,3-二取代二氢吡咯。该方法可以成功地应用于从末端炔烃开始的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja407166r

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Chalcogenoamination of Enynyl Azides: Synthesis of 5-Selenyl/Sulfenyl Nicotinates
  作者：Chada Raji Reddy、Ravi Ranjan、Santosh Kumar Prajapti

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03695

  日期：2019.2.1

  methodology for the synthesis of 5-selenyl/sulfenyl nicotinates involving copper-catalyzed organochalcogenyl aza-annulation of enynyl azide with diorganyl-dichalcogenides has been described. This method offers difunctionalization of alkynes via regioselective intramolecular chalcogenoamination in one pot to provide substituted 5-chalcogenyl nicotinates in good to excellent yields. The resulting nicotinates

  已经描述了用于合成5-硒烯基/亚磺酰基烟酸酯的新方法，该方法涉及铜催化的烯丙基叠氮化物与二有机基-二卤代羰基化的有机硫属酰基氮杂-环化。该方法在一锅中通过区域选择性分子内硫属元素铝化作用使炔烃双官能化，从而以良好或优异的产率提供取代的5-硫属元素酰基烟酸酯。所得烟酸酯提供了它们的氧化物，砜和酸衍生物的途径。
• Oxidative Aza-Annulation of Enynyl Azides to 2-Keto/Formyl-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Chada Raji Reddy、Sujatarani A. Panda、Andhavaram Ramaraju

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02468

  日期：2017.1.20

  the intramolecular oxidative aza-annulation of enynyl azides is reported for the first time. It involves a sequential carbon–nitrogen/carbon–oxygen bond formations, and the combination of AuCl3 with AgSbF6 was identified as a suitable reagent system to promote the present reaction. The required enynyl azides are readily prepared from Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of acetylenic aldehydes.

  首次报道了通过烯丙基叠氮化物的分子内氧化氮杂-环化反应构造带有2-酮或甲酰基的吡咯的方法。它涉及顺序的碳-氮/碳-氧键形成，AuCl 3和AgSbF 6的结合被确定为促进本反应的合适试剂系统。所需的烯丙基叠氮化物可以从炔属醛的Morita–Baylis–Hillman（MBH）乙酸酯中轻松制备。
• Process for the preparation of aromatically substituted acetic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0011279B1

  公开（公告）日：1982-05-05
• US4347185A
  申请人：——

  公开号：US4347185A

  公开（公告）日：1982-08-31
• US4456759A
  申请人：——

  公开号：US4456759A

  公开（公告）日：1984-06-26