1,3-Dimethyl-3-phenylindoline | 42774-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-3-phenylindoline
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-phenylindole；1,3-dimethyl-3-phenyl-2H-indole
• CAS: 42774-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: UUSGWFQSAGILNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indole-2-thione 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1,3-Dimethyl-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  还原吲哚啉-2-酮并将吲哚啉-2-硫酮脱硫为吲哚啉和吲哚衍生物

  摘要：

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730616

文献信息

• Asymmetric Cycloisomerization of <i>o</i> -Alkenyl-<i>N</i> -Methylanilines to Indolines by Iridium-Catalyzed C(sp³ )−H Addition to Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201708578

  日期：2017.11.6

  diphosphine effectively promotes the intramolecular addition of the C(sp3)−H bond across a carbon–carbon double bond in a highly enantioselective fashion. The reaction gives indolines bearing a quaternary stereogenic carbon center at the 3‐position. The reaction mechanism involves rate‐determining oxidative addition of the N‐methyl C−H bond, followed by intramolecular carboiridation and subsequent reductive

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。
• NISHIO, TAKEHIKO;OKUDA, NORIKAZU;KASHIMA, CHOJI, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1719-1723
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、OKUDA, NORIKAZU、KASHIMA, CHOJI

  DOI：——

  日期：——