N,2-bis[bis(dimethylamino)phosphanyl]-N-methylaniline | 84759-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N,2-bis[bis(dimethylamino)phosphanyl]-N-methylaniline
• CAS: 84759-21-7
• 化学式: C₁₅H₃₁N₅P₂
• 分子量: 343.392
• InChiKey: ILKSGPKATHUHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  16.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-bis[bis(dimethylamino)phosphanyl]-N-methylaniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-methyl-1,3-benzazaphosphol-2-yl-lithium
  参考文献：
  名称：

  C-metallierung an phosphaaromaten - 2-lithio-1-methyl-1,3-benzazaphosphol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88646-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N,2-bis[bis(dimethylamino)phosphanyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Heinicke, J.; Tzschach, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 2, p. 232 - 237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H-1,3-Benzazaphospholes: The Organometallic Route and a New Three-Step Synthesis with Reductive Ring Closure
  作者：Raj K. Bansal、Neelima Gupta、Joachim Heinicke、George N. Nikonov、Farida Saguitova、Dinesh C. Sharma

  DOI：10.1055/s-1999-3394

  日期：1999.2

  Primary and N-secondary 2-phosphanylanilines were synthesized via metallation of 2-bromoanilines, coupling with ClP(NMe2)2, alcoholysis and reduction with LiAlH4, and subsequently reacted with formimidoester hydrochloride to give 1,3-benzazaphospholes. For 1H-1,3-benzazaphospholes, a shorter alternative three-step synthesis was developed, based on N-acylation of 2-bromoaniline, NiCl2-catalyzed arylation of triethyl phosphite and a new reductive cyclization of amidophosphonic acid este with excess LiAlH4.

  主要和N-次级2-磷胺基苯胺通过2-溴苯胺的金属化反应、与ClP(NMe2)2偶联、醇解以及用LiAlH4还原合成，并随后与甲酰亚胺酯盐酸盐反应生成1,3-苯并氮杂膦。对于1H-1,3-苯并氮杂膦，开发了一种更短的替代三步合成方法，基于2-溴苯胺的N-酰化、NiCl2催化的三乙基磷酸酯芳基化，以及用过量LiAlH4进行的新型还原环化反应。
• HEINICKE, J. T.;TZSCHACH, A., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 2, 232-237
  作者：HEINICKE, J. T.、TZSCHACH, A.

  DOI：——

  日期：——