1-methyl-1,3-benzazaphosphol-2-yl-lithium | 84759-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-methyl-1,3-benzazaphosphol-2-yl-lithium
• 英文别名: 1-Methyl-2-lithio-1,3-benzazaphosphol；2-Lithio-1-methyl-1,3-benzazaphosphol
• CAS: 84759-29-5
• 化学式: C₈H₇LiNP
• 分子量: 155.065
• InChiKey: LUILMZAUHWJVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,3-benzazaphosphol-2-yl-lithium 在 水 作用下， 生成 1-Methyl-1H-benzo[1,3]azaphosphole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C-metallierung an phosphaaromaten - 2-lithio-1-methyl-1,3-benzazaphosphol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88646-3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基氨基苯膦酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-methyl-1,3-benzazaphosphol-2-yl-lithium
  参考文献：
  名称：

  C-metallierung an phosphaaromaten - 2-lithio-1-methyl-1,3-benzazaphosphol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88646-3

文献信息

• Metalated 1,3-Azaphospholes:  Structure and Reactivity of 2-Lithio-1-methyl-1,3-benzazaphosphole, an Isolable −PC(Li)−NR Heterocycle
  作者：Joachim Heinicke、Kinga Steinhauser、Normen Peulecke、Anke Spannenberg、Peter Mayer、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1021/om010884a

  日期：2002.3.1

  The preparation, NMR data, a crystal structure, and the reactivity of isolable 2-lithio-1,3-benzazaphospholes are described. The compounds are or belong to the most stable PCLi species, although they lack steric congestion. Reactions with organoelement or organometal halides W(CO)6 as well as with CO2 or benzophenone allow access to various novel functionally substituted 1,3-benzazaphospholes (2-R

  描述了可分离的2-lithio-1,3-benzazazale的制备，NMR数据，晶体结构和反应性。这些化合物虽然缺乏空间拥塞，但却是或属于最稳定的P CLi物种。与有机元素或有机金属卤化物W（CO）6以及与CO 2或二苯甲酮的反应可访问各种新型的功能取代的1,3-苯并氮杂磷（2-R = SnMe 3，Fe（CO）2 CP，C [ W（ CO）5 ] OLi（THF）3，CPh 2 OH，PPh 2，P（O）Ph 2）。描述了钨-卡宾衍生物的晶体结构。尝试锂化和功能化1,3-benzazaphosphole P-W（CO）5配合物失败，但是1-甲基-2-锡烷基和1-甲基-2-膦基-1,3-benzazaphosphole与W（CO）的反应）5（THF）分别提供了2-金属化的苯并氮杂磷P-W（CO）5配合物和膦基取代基的优选配合物的例子。在低配位的磷原子被W（CO）5络合后，31 P NMR
• Ambident Reactivity of P˭CH‒N‒Heterocycles: Lithiation and Substitution Sites
  作者：Joachim Heinicke、Bhaskar R. Aluri、Basit Niaz、Sebastian Burck、Dietrich Gudat、Mark Niemeyer、Oldamur Holloczki、Laszlo Nyulaszi、Peter G. Jones

  DOI：10.1080/10426507.2010.514486

  日期：2011.3.31

  Benzofused 1H-1,3-azaphospholes are lithiated at the N-atom by tBuLi but phosphinylation takes place at either the N- or the P-atom. Smaller chlorophosphines react at nitrogen, bulkier react at phosphorus. Substituents at C2 promote the latter mode. N- Substituted 2H-1,3-benzazaphospholes undergo CH-metalation or addition at the P=C bond, depending on the conditions, and allow access to 2-functionally substituted benzazaphospholes or their 2,3-dihydro derivatives, new sigma P-2,X or sigma P-3,X hybrid ligands (X=O,P).
• Metallierungs- und substitutions-reaktionen an der λ3AsC−N-strukturgruppe der 1H-1,3-benzazarsole
  作者：J. Heinickle、A. Petrasch、A. Tzschach

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99270-2

  日期：1983.12