(-)-(3R,6S)-3-methyl-6-[(1'R)-1'-methyl-2'-benzyloxyethyl]-ε-caprolactone | 647035-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3R,6S)-3-methyl-6-[(1'R)-1'-methyl-2'-benzyloxyethyl]-ε-caprolactone
• 英文别名: (4R,7S)-4-methyl-7-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxepan-2-one
• CAS: 647035-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: IANILANTUDAXDE-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,6S)-3-methyl-6-[(1'R)-1'-methyl-2'-benzyloxyethyl]-ε-caprolactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 43.17h， 生成 (2S,6S,10S)-2,6,10-Trimethyl-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  信息素合成：一种热带方法。对映体合成2,6,10-三甲基十二酸甲酯的（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）异构体。

  摘要：

  描述了使用（-）的立体选择性氢硼化反应，从八种可能的异构体中，合成了2,6,10-三甲基十二烷基甲基的两个立体异构体（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）的对映选择性合成-异异薄荷醇（2）和（+）-新异异薄荷醇（2a）作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00015-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,8S)-9-benzyloxy-p-menthan-3-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(3R,6S)-3-methyl-6-[(1'R)-1'-methyl-2'-benzyloxyethyl]-ε-caprolactone
  参考文献：
  名称：

  信息素合成：一种热带方法。对映体合成2,6,10-三甲基十二酸甲酯的（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）异构体。

  摘要：

  描述了使用（-）的立体选择性氢硼化反应，从八种可能的异构体中，合成了2,6,10-三甲基十二烷基甲基的两个立体异构体（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）的对映选择性合成-异异薄荷醇（2）和（+）-新异异薄荷醇（2a）作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00015-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane, sex pheromone component of Leucoptera coffeella, from (−)-isopulegol
  作者：Jardel A. Moreira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.030

  日期：2003.11

  economically important pest of coffee trees in Brazil. It has been demonstrated that the main sex pheromone component of this species is 5,9-dimethylpentadecane, however the stereochemistry of the natural pheromone remains unknown. We describe herein an enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane from commercial (−)-isopulegol.

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。