(-)-methyl (3R,6S,7R)-8-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate | 647035-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-methyl (3R,6S,7R)-8-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
• 英文别名: methyl (3R,6S,7R)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-8-phenylmethoxyoctanoate
• CAS: 647035-15-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: XZYWVOBPNVSKRG-INMHGKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (3R,6S,7R)-8-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(2S,6S)-1-benzyloxy-2,6-dimethyldodecane
  参考文献：
  名称：

  从（-）-异胡薄荷醇对映体选择性合成5,9-二甲基十五烷（咖啡白粉虱的性信息素成分）的三种立体异构体

  摘要：

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,3S,4S,8S)-9-benzyloxy-p-menthan-3-ol 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-methyl (3R,6S,7R)-8-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-异胡薄荷醇对映体选择性合成5,9-二甲基十五烷（咖啡白粉虱的性信息素成分）的三种立体异构体

  摘要：

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.030