methyl 3-nonyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1594082-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-nonyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-nonyl-1H-pyrazol-5-carboxylate
• CAS: 1594082-80-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: BSYHEGCAIFKRBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基十一烷 在 吡啶 、 盐酸肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 3-nonyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fatty Trichloromethyl-β-diketones and New 1H-Pyrazoles as Unusual FAMEs and FAEEs

  摘要：

  The efficient synthesis of new fatty 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-alken-2-ones [Cl3CC(O)C(R-2)=C(R-1)OMe, where R-1=n-hexyl, heptyl, nonyl, undecyl, tridecyl and R-2 = H] and 1,1,1-trichloro-2,4-alkanediones [Cl3CC(O)(CHRC)-C-2(O)R-1, where R-1 = n-pentyl and R-2 = Me, R-1 = Et and R-2 = n-butyl, R-1 = n-butyl and R-2 = n-propyl] in good yields (85-95%) from acetal acylation with trichloroacetyl chloride is reported. The fatty 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-alken-2-ones and 1,1,1-trichloro-2,4-alkanediones were reacted with hydrazine hydrochloride, leading to respective 1H-pyrazole-5-carboxylates, unusual class of fatty acid methyl (FAMEs) and ethyl (FAEEs) esters. Their structures were confirmed by elemental analysis and H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (NMR). The fatty 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-alken-2-ones and 1H-pyrazole derivatives are new oleochemicals with potentially interesting and differential properties.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130237

文献信息

• Synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl 1H-pyrazole carboxylates: Insight into the mechanism of trichloromethyl group hydrolysis
  作者：Helena A. Gonçalves、Bruna A. Pereira、Wystan K.O. Teixeira、Sidnei Moura、Darlene C. Flores、Alex F.C. Flores

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.05.009

  日期：2016.7

  one-pot synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl 1H-pyrazole-5(3)-carboxylates via cyclocondensation of 1,1,1-trichloro-4-alkoxy-3-alken-2-ones [Cl3CC(O)C(R2) = C(R1)OMe, where R1 = H, CH3, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-tridecyl, −(CH2)2Ph, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4 and R2 = H] and 1,1,1-trichloro-2,4-alkanediones, 1-aryl-4,4,4-trichloro-1,3-butanediones [Cl3CC(O)CHR2C(O)R1, where R1 = H, CH3, −(CH2)2Ph

  本文报道了通过1,1,1-三氯-4-烷氧基-3-烯烃-2-酮的环缩合反应一锅法合成2,2,2-三氟乙基1H-吡唑-5（3）-羧酸盐[Cl 3 CC（O）C（R 2）= C（R 1）OME，其中R 1  = H，CH 3，ñ辛基，ñ壬基，ñ癸基，ñ -十一烷基，正-十三烷基， - （CH 2）2 Ph，4-ClC 6 H 4，4 -BrC 6 H 4和R 2  = H]和1,1,1-三氯-2,4-烷二酮，1-芳基-4,4,4-三氯- 1,3-丁二酮[Cl3 CC（O）CHR 2 C（O）R 1，其中R 1  = H，CH 3， - （CH 2）2 PH，PH，4-FC 6 H ^ 4 ， 4- BRC 6 ħ 4，R 2  = H，R 1  ＝ Ph，R 2  ＝ CH 3，R 1，R 2  ＝环-（CH 2）5-]与盐酸肼在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中的混合。考虑到TFE相对于甲醇或乙醇的低亲核性，该结果为连接在1