(R)-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 627877-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；benzyl (4R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 627877-78-5
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₅
• 分子量: 401.419
• InChiKey: YUPAUPCEOZSKHN-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonyl-4-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole 在 (R)-7-benzyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 、 (R)-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑亲核催化剂：合理设计、简便合成以及在不对称 Steglich 重排中的成功应用

  摘要：

  一种新型手性双环咪唑亲核催化剂经过合理设计、简便合成，并成功应用于不对称 Steglich 重排，在室温下具有良好的产率和对映选择性。此外，它可以轻松回收，几乎不会降低催化效率。这是没有氢键辅助的手性咪唑亲核催化剂成功的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja109069k

文献信息

• Chiral DMAP‐ <i>N</i> ‐oxides as Acyl Transfer Catalysts: Design, Synthesis, and Application in Asymmetric Steglich Rearrangement
  作者：Ming‐Sheng Xie、Ye‐Fei Zhang、Meng Shan、Xiao‐Xia Wu、Gui‐Rong Qu、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/anie.201812864

  日期：2019.2.25

  pyridine nitrogen, which serves as the nucleophilic site in the asymmetric acyl transfer reaction, we discovered that chiral DMAP‐N‐oxides, in which the oxygen now acts as the nucleophilic site, are efficient acyl transfer catalysts. Our finding might open a new door for the development of chiral DMAP‐N‐oxides for asymmetric acyl transfer reactions.

  开发，合成并以非对称Steglich重排为特征的DMAP‐ N-氧化物（以α-氨基酸为手性来源）。一系列O-酰化的内酯提供了高收率（高达97％的收率）和出色的对映体选择性（EE高达97％）的四级立体中心的C-酰化的内酯 。与在不对称酰基转移反应中用作亲核位点的吡啶氮的广泛使用相比，我们发现手性DMAP- N-氧化物（其中的氧气现在充当亲核位点）是有效的酰基转移催化剂。我们的发现可能为开发用于不对称酰基转移反应的手性DMAP‐ N-氧化物打开了新的大门。