N-[1-(3-acetoxypropyl)-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl]benzamide | 483303-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-acetoxypropyl)-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl]benzamide
• 英文别名: 3-(6-Benzamido-4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)propyl acetate
• CAS: 483303-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₃
• 分子量: 333.431
• InChiKey: FCGAXDSSIDQPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-acetoxypropyl)-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl]benzamide 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Chloro-N-[1-(3-hydroxy-propyl)-4-methyl-[1,4]diazepan-6-yl]-2-methoxy-4-methylamino-benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-N-（1,4-二烷基六氢-1,4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，新型有效的5-羟色胺5-HT3和多巴胺D2的合成及构效关系受体双重拮抗剂。

  摘要：

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17

  DOI：

  10.1248/cpb.50.941
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)benzamide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[1-(3-acetoxypropyl)-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-N-（1,4-二烷基六氢-1,4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，新型有效的5-羟色胺5-HT3和多巴胺D2的合成及构效关系受体双重拮抗剂。

  摘要：

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17

  DOI：

  10.1248/cpb.50.941