3-[5-(4-溴苯基)-1,3-噁唑]丙酸 | 23464-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[5-(4-溴苯基)-1,3-噁唑]丙酸
• 中文别名: 5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸；5-(4-溴苯基)唑-2-丙酸
• 英文名称: 3-(5-(4-bromophenyl)oxazol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-(4-Bromophenyl)-1,3-oxazol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 23464-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD07784410
• 分子量: 296.12
• InChiKey: JLFDJAGKPSZXGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-164 °C
• 沸点：
  456.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-溴苯基)-1,3-噁唑]丙酸 在 tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-(5-(4-bromophenyl)oxazol-2-yl)propanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3从羧酸直接合成酰基氟

  摘要：

  据报道，将脂肪族和芳香族羧酸方便，高效且选择性地转化为酰基氟。与需要有毒或挥发性添加剂以及碱和反应控制（即冷却，缓慢添加）的既定方法相比，该方案可以在与稳定的固体试剂直接反应后直接访问各种R-COF实体（在室温下为Me 4 N）SCF 3。该方法无碱和无添加剂，与后期合成应用程序兼容，具有较高的官能团耐受性，并且可通过过滤轻松纯化目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02516
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-succinamic acid 在 硫酸 作用下， 生成 3-[5-(4-溴苯基)-1,3-噁唑]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Short,F.W.; Long,L.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 707 - 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoassisted Diversity-Oriented Synthesis: Intramolecular Cycloadditions of Photogenerated Azaxylylenes with Oxazole Pendants, and Subsequent Postphotochemical Multicomponent Modifications
  作者：N. N. Bhuvan Kumar、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03503

  日期：2016.2.5

  Photogenerated aza-o-xylylenes undergo intramolecular cycloaddition reactions to tethered oxazoles, with primary photoproducts featuring a reactive cyclic imine moiety suitable for multicomponent postphotochemical transformations. For example, the reaction of these imine photoproducts with bromoacetyl bromide leads to a key 1,4-dielectrophilic synthon, offering access to diverse polyheterocyclic molecular

  光生的氮杂邻二甲苯基经过分子内环加成反应生成束缚的恶唑，主要的光产物具有适于多组分后光化学转化的反应性环状亚胺部分。例如，这些亚胺光产物与溴代乙酰溴的反应导致关键的1,4-二亲电子合成子，从而提供了进入多种多杂环分子结构的途径。该反应序列伴随着非常简单的合成步骤而迅速增长的复杂性，并且符合面向多样性的合成（DOS）的理念。
• Castration-Resistant Prostate Cancer
  申请人：NUtech Ventures

  公开号：US20160310528A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention relates to inhibitors of UDP-glucose dehydrogenase, and more particularly to UDP-glucose dehydrogenase inhibitors that are useful in the treatment of prostate cancer. Methods of inhibiting UDP-glucose dehydrogenase and improving the efficacy of additional prostate cancer therapies are also provided.
• [EN] CASTRATION-RESISTANT PROSTATE CANCER<br/>[FR] CANCER DE LA PROSTATE RÉSISTANT À LA CASTRATION
  申请人：NUTECH VENTURES

  公开号：WO2016172545A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention relates to inhibitors of UDP-glucose dehydrogenase, and more particularly to UDP-glucose dehydrogenase inhibitors that are useful in the treatment of prostate cancer. Methods of inhibiting UDP-glucose dehydrogenase and improving the efficacy of additional prostate cancer therapies are also provided.