N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-DL-3,3-difluoro-phenylalanyl-glycyl methyl ester | 140647-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-DL-3,3-difluoro-phenylalanyl-glycyl methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,3-difluoro-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 140647-66-1
• 化学式: C₂₇H₂₄F₂N₂O₅
• 分子量: 494.495
• InChiKey: KGVUAVXSLNDWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-DL-3,3-difluoro-phenylalanyl methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-DL-3,3-difluoro-phenylalanyl-glycyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化氨基酸和多肽。合成3,3-二氟-2-氨基酸，肽和环二肽的结构中掺入3,3-二氟-2-氨基丁酸或3,3-二氟苯丙氨酸残基

  摘要：

  已经开发了用于N -9-芴基甲氧基羰基-DL-2-氨基-3，3-二氟丁酸和N -9-芴基甲氧基羰基-DL-3，3-二氟苯丙氨酸的方便的合成方法，它们已经成功地引入了肽合成中。通过活性酯偶联方法，混合酸酐合成或在1-羟基苯并三唑（HOBt）存在下借助二环己基碳二亚胺（DCC）获得了几种氟化肽。该方法已用于生物学目的和结构化学研究中，迄今尚未制备的七个代表性的3-（1,1'-二氟烷基）-2,5-二氧杂哌嗪的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81249-x