tert-butyl 3-(2-chlorophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-4-nitrobutanoate | 1210950-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-chlorophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: (2R,3R)-tert-butyl 3-(2-chlorophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-4-nitrobutanoate；tert-butyl (2R,3R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 1210950-03-0
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 478.975
• InChiKey: ICHCUVOOYQPLLR-WIOPSUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2-苯基-2-丙醇 、 brucine diol 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brucine Diol–铜催化的内吡咯烷酮的不对称合成：氨基酯的机械二分法

  摘要：

  通过使用催化剂和底物控制的反应途径描述了吡咯烷的对映异构和非对映异构方法。建立了协同的内选择性[3 + 2]-环加成途径用于甲基亚氨基酯的反应，而通过使用叔丁基亚氨基酯的逐步反应途径制备了具有相反的绝对立体化学结果的内吡咯烷酮。催化剂和底物控制的立体发散剂方法的发展突出了金属化的偶氮甲碱的[3 + 2]-环加成反应中固有的底物-催化剂相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00277

文献信息

• Stereodivergency in Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Glycine (Ket)imines
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Sungkyung Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ja2100356

  日期：2011.12.28

  catalytic asymmetric conjugate reactions of glycine (ket)imines with nitroalkenes have been achieved using various chiral catalyst systems derived from a multidentate amino alcohol (1). The stepwise nature of the [3 + 2] cycloaddition reactions of N-metalated azomethine ylides has also been demonstrated by highly enantio- and diastereoselective syntheses of exo-5 and endo-8 from the respective syn-4

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α,γ-Diaminobutyric Acid Derivatives via Cu-Catalyzed Asymmetric Michael Reaction
  作者：Qing Li、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ol100060t

  日期：2010.3.5

  addition of glycine derivatives to nitroalkenes have been developed. The enantioselectivity of ortho-substituted products can be significantly improved by using a new 1,2-P,N-ferrocene ligand L5. The α,γ-diaminoacid derivative was obtained without the loss of optical activity from the adduct.

  已经开发了甘氨酸衍生物向硝基烯烃的第一个高度非对映和对映选择性催化不对称迈克尔加成反应。通过使用新的1,2- P，N-二茂铁配体L5，可以显着提高邻位取代产物的对映选择性。获得了α，γ-二氨基酸衍生物，而没有加合物的光学活性损失。