1-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazole | 81769-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-methyl-5-(trifluoromethyl)-
• CAS: 81769-70-2
• 化学式: C₅H₅F₃N₂
• 分子量: 150.103
• InChiKey: VIJYUPDQSPUVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazole 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-[1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN PEST CONTROL
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLINONE ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES ANIMAUX NUISIBLES

  摘要：

  本发明提供了一种适用于害虫控制的氧代噻唑酮衍生物，其化学式为（I）：其中G代表至少含有氧、氮和硫原子中的一个的5-或6-成员杂环，且该杂环可能被R3取代，但当G代表由R3取代的吡啶环且吡啶环中的氮原子相对于与氧代噻唑酮环结合的碳原子处于邻位时，与R1结合的碳原子和与R3结合的碳原子的位置各限于相对于该氮原子的邻位和间位中的任意位置；R3代表氢、卤素、硝基、氰基、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、C1-12烷氧基、C1-12卤代烷氧基等；X代表氧或硫原子；R1代表C1-12卤代烷基、C1-12卤代烷氧基、C1-12烷氧基、苯基、苯氧基、吡啶基、苯基硫醚基、苯基亚硫醚基、苯基磺酰基等；R2代表氢、-CH2CN、C1-12烷基、C1-12卤代烷基等。

  公开号：

  WO2012025460A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-methylthio-5-(trifluoromethyl)imidazole 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57.3%的产率得到1-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Trifluoromethylation of 1-Methylimidazoles and 1-Methylpyrroles Containing Methylthio Groups

  摘要：

  标题反应是通过紫外线（254 纳米）照射 CF3I 实现的。引入甲硫基是为了增加电子密度并限制环中的可用反应位点。三氟甲基化后，甲硫基很容易通过氢解（Raney Ni）去除，得到所需的三氟甲基杂环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2255

文献信息

• Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
  作者：Matthias S. Wiehn、Ekaterina V. Vinogradova、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

  日期：2010.9

  The reaction of hypervalent iodine trifluoromethylating reagents with a variety of arenes and N-heteroarenes gives access to the corresponding trifluoromethylated compounds. In comparative studies, 1-trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (2) proved to be the superior to 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (1) for the direct aromatic trifluoromethylation. Depending on the

  高价碘三氟甲基化试剂与各种芳烃和N-杂芳烃的反应可得到相应的三氟甲基化化合物。在比较研究中，1-三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并恶唑（2）被证明优于1-三氟甲基-1,2-苯并恶唑-3-（1 H） -一个（1）用于直接芳族三氟甲基化。取决于各个底物，事实证明诸如双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锌或三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基氯的添加剂有助于促进反应。在氮杂环的情况下，观察到在与氮相邻的位置引入三氟甲基的明显趋势。
• Photochemistry of trifluromethyl substituted 1-methylpyrazoles
  作者：James W. Pavlik、Theppawut Israsena Na Ayudhaya、Chennagiri R. Pandit、Supawan Tantayanon

  DOI：10.1002/jhet.5570410110

  日期：2004.1

  Trifluromethyl substitution on the pyrazole ring was found to enhance photoreactivity via the P4 pathway which involves interchange of the N2-C3 ring atoms. Thus, 1-methyl-3-(trifluromethyl)pyrazole (1) and 1-methyl-5-(trifluromethyl)pyrazole (3) transposed with a P4/P6 or P4/P6+P7 ratio of 2.1:1. 1-methyl-4-(trifluromethyl)pyrazole (2) transposed regiospecifically by the P4 transposition pathway.

  发现吡唑环上的三氟甲基取代通过涉及N2-C3环原子互换的P 4途径增强了光反应性。因此，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑（1）和1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑（3）的P 4 / P 6或P 4 / P 6 + P 7比率为2.1： 1。1-甲基-4-（三氟甲基）吡唑（2）通过P 4转座途径进行区域特异性转座。还观察到化合物2和3进行光裂解产生烯氨基腈和烯氨基异氰化物产物。
• Direct C−H Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes in Water Enabled by Organic Photoredox‐Active Amphiphilic Nanoparticles
  作者：Fabian Eisenreich、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.1002/chem.202201322

  日期：2022.9.16

  Photoredox-catalyzed trifluoromethylations of a variety of small organic molecules were studied in water with the aid of amphiphilic polymeric nanoparticles. Excellent recyclability of the nanoparticles, high efficacy and selectivity, and the use of low intensity LED or sunlight render this method versatile and environmentally friendly.

  借助两亲性聚合物纳米粒子，研究了水中各种小有机分子的光氧化还原催化的三氟甲基化。纳米颗粒优异的可回收性、高功效和选择性，以及低强度 LED 或阳光的使用，使得该方法具有多功能性和环保性。
• Photochemical perfluoroalkylation of imidazoles
  作者：Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/jo00136a010

  日期：1982.7
• KIMOTO, HIROSHI;FUJII, SHOZO;COHEN, L. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2867-2872
  作者：KIMOTO, HIROSHI、FUJII, SHOZO、COHEN, L. A.

  DOI：——

  日期：——