diethyl-7-ethylenedioxy-2,11-tridecenedioate | 108224-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl-7-ethylenedioxy-2,11-tridecenedioate
• 英文别名: ethyl (E)-6-[2-[(E)-6-ethoxy-6-oxohex-4-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]hex-2-enoate
• CAS: 108224-86-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: JKDDOKKIHMYQJO-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-7-ethylenedioxy-2,11-tridecenedioate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2E,11E)-diethyl-7-oxotrideca-2,11-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  结合双向合成和串联反应。第4部分：盐酸和松果酸螺环核心的简明方法

  摘要：

  提出了盐酸的螺环核心结构的合成，盐酸是诱导的VCAM-1表达的抑制剂，而频那酸是PLA 2的抑制剂。采用双向策略，结合串联肟形成/迈克尔加成/环加成，以非常直接的方式形成关键的氮杂螺环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.058
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-6-酮 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl-7-ethylenedioxy-2,11-tridecenedioate
  参考文献：
  名称：

  结合双向合成和串联反应。第4部分：盐酸和松果酸螺环核心的简明方法

  摘要：

  提出了盐酸的螺环核心结构的合成，盐酸是诱导的VCAM-1表达的抑制剂，而频那酸是PLA 2的抑制剂。采用双向策略，结合串联肟形成/迈克尔加成/环加成，以非常直接的方式形成关键的氮杂螺环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.058

文献信息

• Total synthesis of tetranormethyl-calcimycin.
  作者：Yoshiaki NAKAHARA、Akira FUJITA、Tomoya OGAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.1009

  日期：——

  The title compound 2 was synthesized. Asymmetric epoxidation of 9 followed by reductive cleavage of the epoxide 10 and acidification gave a symmetrical spiroketal (3), to which pyrrole and benzoxazole moieties were introduced in an efficient manner by the previously developed method. Since the synthetic material was less stable than natural calcimycin under basic conditions, cleavage of the methyl ester was achieved with LiI-pyridine.

  合成了标题化合物 2。先将 9 进行不对称环氧化反应，然后将环氧化物 10 还原裂解并酸化，得到对称的螺酮醛（3），再用之前开发的方法将吡咯和苯并恶唑有效地引入其中。由于合成材料在碱性条件下不如天然降钙素稳定，因此采用 LiI 吡啶裂解甲酯。
• OGAVA, TOMOYA;NAKAXARA, JOSIAKI;TAKAGI, KEHJITI
  作者：OGAVA, TOMOYA、NAKAXARA, JOSIAKI、TAKAGI, KEHJITI

  DOI：——

  日期：——
• Combining two-directional synthesis and tandem reactions. Part 4: A concise approach to the spirocyclic core of halichlorine and the pinnaic acids
  作者：Louise G. Arini、Peter Szeto、David L. Hughes、Robert A. Stockman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.058

  日期：2004.11

  A synthesis of the spirocyclic core structure of halichlorine, an inhibitor of the induced expression of VCAM-1 and the pinnaic acids, inhibitors of PLA2, is presented. A two-directional strategy is employed, in conjunction with a tandem oxime formation/Michael addition/cycloaddition to form the key azaspirocyclic skeleton in a very direct manner.

  提出了盐酸的螺环核心结构的合成，盐酸是诱导的VCAM-1表达的抑制剂，而频那酸是PLA 2的抑制剂。采用双向策略，结合串联肟形成/迈克尔加成/环加成，以非常直接的方式形成关键的氮杂螺环骨架。