tert-butyl N-[2-hydroxy-2-isobutylamino-ethyl]-carbamate | 447402-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-hydroxy-2-isobutylamino-ethyl]-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-hydroxy-3-(2-methylpropylamino)propyl]carbamate
• CAS: 447402-83-7
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 246.35
• InChiKey: PZMMUQDOWFMHBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-hydroxy-2-isobutylamino-ethyl]-carbamate 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (S)-(tetrahydro-furan-3-yl) N-(3-[isobutyl-[4-nitro-phenylsulfonyl]-amino]-2-oxo-propyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of New Anti-HIV Amprenavir Bioisosteres

  摘要：

  Starting from the chemical structure of the recent FDA-approved anti-HIV drug Amprenavir (Agenerase), a potent HIV-protease inhibitor, we have designed new series of Amprenavir bioisoteres in which the methylene group of the benzyl group was replaced by a sulfur atom. This structural modification has required an original multistep synthesis. Unfortunately, introduction of the sulfur atom abolished or drastically decreased both inhibitory activity on recombinant HIV protease and HIV infection protection on MT4 cell cultures.

  DOI：

  10.1021/jm0208323
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[2-hydroxy-2-isobutylamino-ethyl]-carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有新型（2-苯基硫烷基-1-羟乙基）酰胺等排烷的有效HIV蛋白酶抑制剂

  摘要：

  基于生物立体异构的概念，我们报告了新型蛋白酶抑制剂的设计和合成。这些新化合物在其骨架中结合了合成子2-N-酰基-2-苯基硫基-1-羟基乙基（I），赋予合成的化合物对MT 4感染细胞的体外活性和HIV-1蛋白酶抑制特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00707-8

文献信息

• Potent HIV protease inhibitors containing a novel (2-phenylsulfanyl-1-hydroxyethyl)amide isostere
  作者：L. Rocheblave、G. Priem、C. De Michelis、J.L. Kraus

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00707-8

  日期：1999.5

  Based on the concept of bioisosterism, we report the design and synthesis of new protease inhibitors. These new compounds incorporate in their backbone the synthon 2-N-Acyl-2-Phenylsulfanyl-1-Hydroxyethyl (I) which confers on the resulting compounds both in vitro activity on MT4 infected cells and HIV-1 protease inhibition properties.

  基于生物立体异构的概念，我们报告了新型蛋白酶抑制剂的设计和合成。这些新化合物在其骨架中结合了合成子2-N-酰基-2-苯基硫基-1-羟基乙基（I），赋予合成的化合物对MT 4感染细胞的体外活性和HIV-1蛋白酶抑制特性。
• Synthesis and Antiviral Activity of New Anti-HIV Amprenavir Bioisosteres
  作者：Luc Rocheblave、Frédéric Bihel、Céline De Michelis、Ghislaine Priem、Jérôme Courcambeck、Brice Bonnet、Jean-Claude Chermann、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1021/jm0208323

  日期：2002.7.1

  Starting from the chemical structure of the recent FDA-approved anti-HIV drug Amprenavir (Agenerase), a potent HIV-protease inhibitor, we have designed new series of Amprenavir bioisoteres in which the methylene group of the benzyl group was replaced by a sulfur atom. This structural modification has required an original multistep synthesis. Unfortunately, introduction of the sulfur atom abolished or drastically decreased both inhibitory activity on recombinant HIV protease and HIV infection protection on MT4 cell cultures.