3-[2-Chloro-3-((R)-1-{(3aS,6aR)-4-[(Z)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-3-en-1-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-3a-yl}-prop-2-ynyloxy)-4-methoxy-phenyl]-propionic acid methyl ester | 800374-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-Chloro-3-((R)-1-{(3aS,6aR)-4-[(Z)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-3-en-1-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-3a-yl}-prop-2-ynyloxy)-4-methoxy-phenyl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 800374-57-6
• 化学式: C₃₆H₃₉ClO₉
• 分子量: 651.153
• InChiKey: SXNUCDBKBPWDFA-IKOVPTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-Chloro-3-((R)-1-{(3aS,6aR)-4-[(Z)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-3-en-1-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-3a-yl}-prop-2-ynyloxy)-4-methoxy-phenyl]-propionic acid methyl ester 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-[3-((R)-1-{(3aS,6aR)-4-[(Z)-5-Azido-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-3-en-1-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-3a-yl}-prop-2-ynyloxy)-2-chloro-4-methoxy-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maduropeptin 发色团的双环 [7.3.0] 烯二炔系统的合成：显着的 Ansamacrolactam 的阻转异构和 C4-C13 双键的异构化

  摘要：

  首次使用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应构建了 maduropeptin 发色团的九元二炔系统。观察到脱氧大环内酰胺的意外阻转异构和生色团外双键的顺/反异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831314
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Chloro-3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-[2-Chloro-3-((R)-1-{(3aS,6aR)-4-[(Z)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-3-en-1-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-3a-yl}-prop-2-ynyloxy)-4-methoxy-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maduropeptin 发色团的双环 [7.3.0] 烯二炔系统的合成：显着的 Ansamacrolactam 的阻转异构和 C4-C13 双键的异构化

  摘要：

  首次使用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应构建了 maduropeptin 发色团的九元二炔系统。观察到脱氧大环内酰胺的意外阻转异构和生色团外双键的顺/反异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831314