(2S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2-carbaldehyde | 299171-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 299171-43-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: OEJREUIMAUSSAF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2-carbaldehyde 、 (Z)-trimethyl(octadeca-1,3-dien-2-yloxy)silane 在 magnesium bromide diethyl etherate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-heptadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯二环氧化物 在 吡啶 、 咪唑 、 pig liver esterase 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons

  摘要：

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150819194241