2,3,4,5,6,7,8,9,10,14-Decahydrophenanthren-2-on | 18074-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,14-Decahydrophenanthren-2-on
• 英文别名: 4,5,6,7,8,8a,9,10-Octahydrophenanthren-2(3H)-one；4,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 18074-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZSROVYFNDNRDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛-1,7-二烯-3-酮 在 钯 氧气 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6,7,8,9,10,14-Decahydrophenanthren-2-on
  参考文献：
  名称：

  A new bisannulation reagent easily prepared from a butadiene telomer, and its application to steroid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00511a050

文献信息

• 1-Phenylthio-3-vinyl-3-cyclohexenol, a new reagent for bis-annelation of silyl enol ethers
  作者：Olga Konstantinova、Florence C.E. Sarabèr、Enrique Melguizo、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.060

  日期：2006.2

  1-Phenylthio-3-vinyl-cyclohex-1-en-3-ol (2) has been synthesized and investigated as a new bis-annelation reagent for silyl enol ethers. Reagent 2 can be synthesized by a Grignard reaction of vinyl magnesium bromide with 3-phenylthiocyclohexenone. The reaction with silyl enol ethers takes place under Lewis acid catalysis and generally proceeds in good yields. The resulting phenylthiodienes can be hydrolyzed

  1-Phenylthio-3-vinyl-cyclohex-1-en-3-ol（2）已被合成和研究，作为一种新的双硅烷化试剂，用于甲硅烷基烯醇醚。试剂2可以通过乙烯基溴化镁与3-苯基硫代环己烯酮的格氏反应来合成。与甲硅烷基烯醇醚的反应在路易斯酸催化下进行，并且通常以良好的收率进行。可以将得到的苯硫基二烯水解为烯酮，该烯酮已经在与多环化合物的同源醛醇缩合反应中环化了。
• Birch et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1945,1949
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pyran annelation: an effective route to a tricyclic dienone
  作者：Makoto Yamamoto、Seiji Iwasa、Kenichi Takatsuki、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo00353a014

  日期：1986.2
• YAMAMOTO, MAKOTO;IWASA, SEIJI;TAKATSUKI, KENICHI;YAMADA, KAZUTOSHI, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 3, 346-349
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、IWASA, SEIJI、TAKATSUKI, KENICHI、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• A new bisannulation reagent easily prepared from a butadiene telomer, and its application to steroid synthesis
  作者：Jiro Tsuji、Isao Shimizu、Hirohisa Suzuki、Yoichiro Naito

  DOI：10.1021/ja00511a050

  日期：1979.8