2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)uridine | 292637-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)uridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 292637-05-9
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 440.612
• InChiKey: GORBDJGIJTUPAE-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)uridine 在 四丁基氟化铵 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  具有“包括碱基在内的核碱基”的寡核苷酸类似物。第10部分

  摘要：

  的二核苷类似物24，25，28 - 30，和33在CDCl准3溶液。由尿苷部分的HN（3）的浓度依赖性化学位移和热力学参数确定的缔合常数为265 M -1（33）至3220 M -1（30）。CDCl 3中的31缔合太强而无法确定（与浓度无关的δ（HN（3））约为12.8 ppm），并且完全脱保护的二聚体32被证明不足以溶于CDCl 3。该观察结果有力证明配对不需要寡核苷酸及其类似物结构分化为骨架和核碱基。通过制备的二核苷酸类似物Ô烷基化的C（8）未被取代的或C（8） -oxymethylated，部分保护的腺苷由C（6） -mesyloxy-或C（6） -halomethylated尿苷20 - 22，随后通过部分或全部脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490204
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  具有“包括碱基在内的核碱基”的寡核苷酸类似物。第10部分

  摘要：

  的二核苷类似物24，25，28 - 30，和33在CDCl准3溶液。由尿苷部分的HN（3）的浓度依赖性化学位移和热力学参数确定的缔合常数为265 M -1（33）至3220 M -1（30）。CDCl 3中的31缔合太强而无法确定（与浓度无关的δ（HN（3））约为12.8 ppm），并且完全脱保护的二聚体32被证明不足以溶于CDCl 3。该观察结果有力证明配对不需要寡核苷酸及其类似物结构分化为骨架和核碱基。通过制备的二核苷酸类似物Ô烷基化的C（8）未被取代的或C（8） -oxymethylated，部分保护的腺苷由C（6） -mesyloxy-或C（6） -halomethylated尿苷20 - 22，随后通过部分或全部脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490204

文献信息

• Oligonucleosides with a Nucleobase-Including Backbone, Part 1, Concept, Force-Field Calculations, and Synthesis of Uridine-Derived Monomers and Dimers
  作者：Simon Eppacher、Nathalie Solladié、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1311::aid-hlca1311>3.0.co;2-2

  日期：2000.7.5

  A new type of oligonucleosides has been devised to investigate the potential of oligonucleosides with a nucleobase-including backbone to form homo- and/or heteroduplexes (cf. Fig. 2). It is characterised by ethynyl-linkages between C(5′) and C(6) of uridine, and between C(5′) and C(8) of adenosine. Force-field calculations and Maruzen model studies suggest that such oligonucleosides form autonomous

  一种新型的寡核苷已被设计用于研究具有核碱基骨架的寡核苷形成同源和/或异源双链体的潜力（参见图 2）。它的特征在于尿苷的 C(5') 和 C(6) 之间以及腺苷的 C(5') 和 C(8) 之间的乙炔基连接。力场计算和 Maruzen 模型研究表明，这种寡核苷形成自主配对系统并与 RNA 杂交。我们描述了适合构建寡聚体和二聚体的尿苷衍生单体的合成。用三乙基甲硅烷基乙炔化物处理尿苷-5'-甲醛(2)得到非对映异构炔丙醇6和7(1:2, 80%;方案1)。基于 NOE 实验和 X 射线晶体结构分析确定了它们在 C(5') 处的构型。通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 和 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 在 (R) 配置的醇 7 的 C(6) 处碘化，得到碘化物 17 (62%)，其在 O-C(5') 处被甲硅烷基化产生 18 (89%; 方案 2)。在 MeOH/H2O 中用 NaOH 对 7 进行
• Oligonucleosides with a nucleobase-including backbone; synthesis and self-association of novel dinucleotide analogues
  作者：Andrew J. Matthews、Punit K. Bhardwaj、Andrea Vasella

  DOI：10.1039/b300932g

  日期：2003.4.3

  The synthesis and self-association of protected oxymethylene-bridged UA analogues are described.

  描述了受保护的甲醛桥联的​​UA类似物的合成和自缔合。