6-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one | 797760-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: (1'R,2'R)-6-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one；6-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 797760-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: CBMXGQPRVNMCJI-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 咪唑 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R*,3R*)-4-phenyl-4-hydroxy-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Sunami, Satoshi; Sugita, Yoshiaki, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 7, p. 1435 - 1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二恶英-4-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-((1SR,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 、 6-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  anti-Selective Vinylogous Aldol Reaction by Silylated Alkyldioxinone Dienolate

  摘要：

  报道了一种通过利用硅烷化二氧杂环己酮实现的非对映选择性连环醛醇反应，能够以高选择性生成反式加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1042

文献信息

• Enantioselective aldol condensation of O-silyldienolates derived from alkyl-substituted 2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-ones
  作者：Margherita De Rosa、Maria R. Acocella、Michele F. Rega、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.020

  日期：2004.10

  Vinylogous aldol condensation of masked alkylated acetoacetates proceeds with good to excellent yields and enantiomeric excesses in the presence of a chiral Ti(O-i-Pr)(4)/BINOL complex. The presence of positive nonlinear effects are also pointed out. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.