抗-三环[4.2.1.12,5]癸烷-3-外-醇 | 66337-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 抗-三环[4.2.1.12,5]癸烷-3-外-醇
• 英文名称: anti-tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan-3-exo-ol
• 英文别名: anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan-exo-2-ol；(1S,2S,3R,5S,6R)-tricyclo[4.2.1.12,5]decan-3-ol
• CAS: 66337-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WWYVXRWXUZUZQN-SQQIUAQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  255.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  抗-三环[4.2.1.12,5]癸烷-3-外-醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 syn-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>decan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled hydrogenolysis of strained .sigma. bonds. Application to the synthesis of syn- and anti-tricyclo[4.2.1.12,5]decane and two elusive cyclopentadiene dimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00519a022
• 作为产物：
  描述：

  syn-Tricyclo<4.2.1.12,5>decan-3-on-(p-tolylsulfonylhydrazon) 在 sodium hydroxide 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 抗-三环[4.2.1.12,5]癸烷-3-外-醇
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Moench, Dietmar; Mueller, Katja, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1297 - 1300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The adamantane rearrangement ofsyn- andanti-Tricyclo[4.2.1.1.12,5] decane. Part II. Rearrangements initiated by regioselective formation of carbocations at C(3) and C(9)
  作者：Marco Brossi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19880710420

  日期：1988.6.15

  The endo- and exo-alcohols 5–12 of syn-(1) and anti-tricyclo[4.2.1. 12.5]decane (2) were treated with BF3/Et3SiH (ionic hydrogenation) in order to study the behaviour of the corresponding regioselectively generated carbocations at C(3) (a (syn), b (anti)) and C(9) (c (syn), d (anti)). The anti-hydrocarbon 2 is practically the sole product obtained starting with the four 3-alcohols (viaab from 5 and

  的内切-和外切-醇5-12的顺式- （1）和抗-三环[4.2.1。为了研究相应的区域选择性生成的碳正离子在C（3）（a（顺式），b（抗））和C上的行为，用BF 3 / Et 3 SiH（离子加氢）处理了1 2.5个癸烷（2）。（9）（c（syn），d（反））。该抗-烃2实际上唯一的产物获得的起始的四个3-醇（通过一个b从5和6（顺式）和经由b从9和10（反））。在每种情况下四个-9-醇得到的混合物的2-内型，3-内型（ - 3）和2-外，3-外三亚甲基-8,9,10-trinorbornane（4）（通过ç Ë从7和8（syn）并通过d f（11）和（12）（反）），但不涉及烃2，即不涉及1,3-H转变c a和d b。