methyl 3-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate | 1417717-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1417717-58-8
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 373.331
• InChiKey: HIIULVLAWBDLRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-2-基)-二苯基-甲醇 、 methyl 3-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate 在 (R)-3,3'-bis[3,5-di(trifluoromethyl)phenyl]-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 以72 %的产率得到methyl-(R)-5b,11,11-triphenyl-12-(trifluoromethyl)-5,5b,10,11-tetrahydropentaleno[1,2-b:5,6-b'] diindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Tandem Synthesis of Chiral Hexacyclic Bisindoles from Propargylic 3-Methyleneindoles with 2-Indolylmethanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02476
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 methyl 3-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化三氟甲基-α,β-炔酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已经描述了布朗斯台德酸催化的三氟甲基-α,β-炔酮和吲哚之间的 Friedel-Crafts 烷基化反应的成功开发。该反应由苯甲酸 (5 mol%) 催化，吲哚加成到三氟甲基-α,β-炔酮的羰基碳上，以高产率生成相应的 1,2-加成产物，如三氟甲基炔丙醇。此外，在三氟乙酸（10 mol%）存在下用吲哚处理产物以高产率得到三氟甲基官能化的不对称双（吲哚基）丙炔。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317485