2,3,4,6-Tetra-O-methyl-D-galactose | 34361-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-methyl-D-galactose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 34361-57-4；1139-97-5；1139-98-6；1851-12-3；3353-52-4；6163-35-5；7506-68-5；14184-49-7；19146-17-9；22248-57-3；34361-56-3；57793-53-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: AQWPITGEZPPXTJ-SOYHJAILSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-150 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5-Tetramethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-methyl-D-galactose 、 2,3,4,6-Tetra-O-methyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  使用糖氧阴离子进行区域选择性糖基化的新方法

  摘要：

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100861

文献信息

• New Method for Regioselective Glycosylation Employing Saccharide Oxyanions
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201100861

  日期：2011.10

  As an alternative concept for glycosylation, the prior activation of acceptor hydroxy groups for selective glycosidic bond formation, was investigated to give complex oligosaccharides. Oxyanions obtained from partially protected saccharides were glycosylated by employing glycopyranosyl halides, and the regiochemical results were studied. Initially, partially methylated methyl-α-D-glucopyranosides were

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。
• Photoinitiated Glycosylation at 350 nm
  作者：Ian Cumpstey、David Crich

  DOI：10.1080/07328303.2011.601533

  日期：2011.9.1

  A method for photochemical activation of glycosyl donors is presented. Selenoglycosides were activated by single-electron transfer using a photooxidant, N-methylquinolinium hexafluorophosphate, as photosensitizer and a toluene cosolvent as cosensitizer under irradiation at 350 nm. In this way we were able to synthesize glycosides including (1 -> 6)-linked disaccharides. Benzyl ethers and benzoate esters were compatible with these conditions, allowing potentially synthetically useful transformations. The major by-products were due to hydrolysis; the reactions required the presence of oxygen and were run in air.
• KALININ, V. I.;STONIK, V. A.;KALINOVSKIJ, A. I.;ISAKOV, V. V., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 678-684
  作者：KALININ, V. I.、STONIK, V. A.、KALINOVSKIJ, A. I.、ISAKOV, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing
  作者：Estelle Durantie、Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201200468

  日期：2012.6.25

  Validation of the 2‐fluoro substituent as an inert steering group to control chemical glycosylation is presented. A molecular editing study has revealed that the exceptional levels of diastereocontrol in glycosylation processes by using 2‐fluoro‐3,4,6‐tri‐O‐benzyl glucopyranosyl trichloroacetimidate (TCA) scaffolds are a consequence of the 2R,3S,4S stereotriad. This study has also revealed that epimerization

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。