ethyl 2-[3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxy-2-chloro-1,1'-biphenyl-4-ylthio]acetate | 1308279-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxy-2-chloro-1,1'-biphenyl-4-ylthio]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-[3-(1-adamantyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-3-chlorophenyl]sulfanylacetate
• CAS: 1308279-98-2
• 化学式: C₃₃H₃₅ClO₃S
• 分子量: 547.158
• InChiKey: XCUMFIWXFWKJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxy-2-chloro-1,1'-biphenyl-4-ylthio]acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[3'-(1-adamantyl)-2-chloro-4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-ylthio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-Substituted Analogues of Orphan Nuclear Receptor Small Heterodimer Partner Ligand and Apoptosis Inducer (E)-4-[3-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphenyl]-3-chlorocinnamic Acid

  摘要：

  (E)-4([3'-亚胺基-4'-羟基苯基])3-氯丙烯酸包围苯环诱导癌细胞周期阻滞和凋亡。为了改进其药理活性，如溶解度、生物利用度和毒性，引入了氮原子到苯环的羟基取代位点，并将双键改 became XCH2（X = O，N，S），以提高药理活性/毒性。具有含N原子的杂环对应于表间环部分的类药物显示了相等或更高的生物活性。而含有嘌呤的对位的二甲苯碱和二甲基并环二甲苯碱相当容易在磷酸缓冲盐和水这些易溶溶剂中暴漏。其中，二甲苯并二取代的苯碱类药物是最有效诱导粒流感-1（KG-1）急性髓系白血病细胞凋亡的药物。基于对粒流感-1细胞的凋亡作用和社会性，二苯基苯碱似乎在急性髓系白血病治疗方面是一个更为有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm200051z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氯苯胺 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl 2-[3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxy-2-chloro-1,1'-biphenyl-4-ylthio]acetate
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-Substituted Analogues of Orphan Nuclear Receptor Small Heterodimer Partner Ligand and Apoptosis Inducer (E)-4-[3-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphenyl]-3-chlorocinnamic Acid

  摘要：

  (E)-4([3'-亚胺基-4'-羟基苯基])3-氯丙烯酸包围苯环诱导癌细胞周期阻滞和凋亡。为了改进其药理活性，如溶解度、生物利用度和毒性，引入了氮原子到苯环的羟基取代位点，并将双键改 became XCH2（X = O，N，S），以提高药理活性/毒性。具有含N原子的杂环对应于表间环部分的类药物显示了相等或更高的生物活性。而含有嘌呤的对位的二甲苯碱和二甲基并环二甲苯碱相当容易在磷酸缓冲盐和水这些易溶溶剂中暴漏。其中，二甲苯并二取代的苯碱类药物是最有效诱导粒流感-1（KG-1）急性髓系白血病细胞凋亡的药物。基于对粒流感-1细胞的凋亡作用和社会性，二苯基苯碱似乎在急性髓系白血病治疗方面是一个更为有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm200051z