(E)-3-(2-ethynylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 80371-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-ethynylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 80371-97-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MRYMLIBOXTYIQU-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-ethynylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 C₄₃H₇₂AuClNO₂PSi₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过设计的手性P，N-双齿配体实现对映选择性氧化金催化

  摘要：

  新开发的P，N-双齿配体可通过原位生成的反应性α-氧代金卡宾中间体实现对映选择性分子内环丙烷化。配体的设计是基于我们先前提出的在P，N-双齿配体存在下的卡宾中间体的结构（具有良好组织的三坐标金中心）。一个C 2对称的哌啶环作为含氮部分被引入配体中。最近已开发出一系列α-氧代金卡宾中间体的外消旋体转化，这一类新的手性配体可以使其不对称合成得到修饰，如本研究所示。

  DOI：

  10.1002/anie.201409300
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-ethynylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Benzannelated Annulenes 的合成。二苯并四脱氢[18]轮烯和三苯并双脱氢[14]轮烯

  摘要：

  为了确定苯环退火对 [4n+2] 环烯的影响，尝试合成苯环化脱氢环烯。根据从邻乙炔基苯甲醛 (VIII) 合成四甲基四脱氢 [18] 环烯 (I) 中开发的反应顺序制备二苯并四脱氢 [18] 环烯 (IIa 和 IIb)；两者都被证明是不稳定的。三苯并双脱氢 [14] 环烯 (XVII) 也由 VIII 通过双 Wittig 反应制备，然后进行氧化偶联。核磁共振谱的检查表明 XVII 是 atropic。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2840

文献信息

• Asymmetric cyclizations via a sequential Michael addition/Conia-ene reaction by combining multifunctional quaternary phosphonium salt and silver catalysis
  作者：Guosheng Fang、Changwu Zheng、Dongdong Cao、Lu Pan、Haoran Hong、Hongyu Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.045

  日期：2019.5

  A one-pot asymmetric Michael addition/Conia-ene reaction sequence, catalyzed by combination of a dipeptide-derived multifunctional quaternary phosphonium salt and Ag2CO3 has been developed, which provides a series of synthetically important chiral methylenecyclopentane derivatives in moderate to excellent yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 93%).

  已开发出一种由二肽衍生的多功能季phospho盐和Ag 2 CO 3组合催化的一锅不对称迈克尔加成反应/二氧化烯-烯反应序列，它以中等至极好的收率提供了一系列合成上重要的手性亚甲基环戊烷衍生物（高达97％）和对映选择性（高达93％）。
• Access to CF₃-benzofulvenes <i>via</i> palladium-catalyzed cascade arylation/Trost–Oppolzer cyclization/double-bond isomerization
  作者：Rami Sateesh、Jaggaraju Prudhviraj、Chiliveru Priyanka、Nagender Punna

  DOI：10.1039/d3cc06082a

  日期：2024.3.26

  Herein, we demonstrated a Pd-catalyzed cascade reaction that involves arylation, Trost–Oppolzer type Alder ene reaction, and double bond isomerization using the 4-(2-alkynylphenyl)-allylcarbonates and aryl boronic acids. This cascade process delivers a wide array of distinctive functionalized CF3-benzofulvenes in good yields with high stereoselectivity (E). A single palladium catalyst orchestrates

  在此，我们演示了 Pd 催化的级联反应，包括芳基化、Trost-Oppolzer 型 Alderene 反应以及使用 4-(2-炔基苯基)-烯丙基碳酸酯和芳基硼酸的双键异构化。该级联过程以良好的产率和高立体选择性 ( E ) 提供了各种独特的功能化 CF 3 -苯并富烯。单一钯催化剂在一次操作中协调两个单独的反应。 Trost–Oppolzer 型 Alderene 反应是这一转化的关键，也称为罕见的无酸异纳扎罗夫型环化。
• Enantioselective Oxidative Gold Catalysis Enabled by a Designed Chiral P,N-Bidentate Ligand
  作者：Kegong Ji、Zhitong Zheng、Zhixun Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201409300

  日期：2015.1.19

  developed P,N‐bidentate ligand enables enantioselective intramolecular cyclopropanation by a reactive α‐oxo gold carbene intermediate generated in situ. The ligand design is based on our previously proposed structure (with a well‐organized triscoordinated gold center) of the carbene intermediate in the presence of a P,N‐bidentate ligand. A C2‐symmetric piperidine ring was incorporated in the ligand as the

  新开发的P，N-双齿配体可通过原位生成的反应性α-氧代金卡宾中间体实现对映选择性分子内环丙烷化。配体的设计是基于我们先前提出的在P，N-双齿配体存在下的卡宾中间体的结构（具有良好组织的三坐标金中心）。一个C 2对称的哌啶环作为含氮部分被引入配体中。最近已开发出一系列α-氧代金卡宾中间体的外消旋体转化，这一类新的手性配体可以使其不对称合成得到修饰，如本研究所示。
• The Synthesis of Benzannelated Annulenes. Dibenzo-tetrakisdehydro[18]annulene, and Tribenzo-bisdehydro[14]annulene
  作者：J\={u}ro Ojima、Tadayoshi Yokomachi、Akihiko Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.49.2840

  日期：1976.10

  benzene rings on [4n+2] annulenes, the syntheses of benzannelated dehydroannulenes were attempted. Dibenzo-tetrakisdehydro[ 18]annulenes (IIa and IIb) were prepared according to the reaction sequence developed in the synthesis of tetramethyltetrakisdehydro[18]annulene (I) from o-ethynylbenzaldehyde (VIII); both of them proved to be unstable. Tribenzo-bisdehydro[14]annulene (XVII) was also prepared

  为了确定苯环退火对 [4n+2] 环烯的影响，尝试合成苯环化脱氢环烯。根据从邻乙炔基苯甲醛 (VIII) 合成四甲基四脱氢 [18] 环烯 (I) 中开发的反应顺序制备二苯并四脱氢 [18] 环烯 (IIa 和 IIb)；两者都被证明是不稳定的。三苯并双脱氢 [14] 环烯 (XVII) 也由 VIII 通过双 Wittig 反应制备，然后进行氧化偶联。核磁共振谱的检查表明 XVII 是 atropic。