1-(3-azidopropyl)-5-methylindoline-2,3-dione | 1416472-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)-5-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(3-Azidopropyl)-5-methylindoline-2,3-dione；1-(3-azidopropyl)-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 1416472-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: QZMQFWOIOHXENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)-5-methylindoline-2,3-dione 在 copper diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-((4aR,7aR)-1-((1-(3-(3-(2-carbamothioylhydrazono)-5-methyl-2-oxoindolin-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯-1H-1,1,2,3-三唑-4亚甲基系链的（硫代）半卡巴zone-依斯丁-莫西沙星杂种的设计，合成和体外抗分枝杆菌评估

  摘要：

  设计，合成并筛选了新型的丙烯-1 H -1,2,3-三唑-4-亚甲基-拴链的（硫代）半卡巴zone-伊斯汀-莫西沙星杂种6a – h，并筛选了它们的体外抗分枝杆菌活性结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv和MDR-TB以及VERO细胞系的细胞毒性。所有合成的杂种（MIC：0.05–2.0μg/ mL）均表现出优异的抗结核分枝杆菌H 37 Rv和MDR-TB的活性。尤其是缀合物6c（MIC：0.05和0.12μg / mL）不逊于三个参考值MXFX（MIC：0.10和0.12μg / mL），RIF（MIC：0.39和32μg/ mL）和INH（MIC：0.05和> 128μg/ mL）对抗所测试的两种菌株。所有杂种（CC 50：2-8μg / mL）比母体MXFX（CC 50：128μg / mL）具有更高的细胞毒性，应进一步优化。

  DOI：

  10.1002/jhet.3004
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-azidopropyl)-5-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型取代的Isatin-丙烯-1H-1,2,3-三唑-4-亚甲基-莫西沙星杂种的合成及其体外抗分枝杆菌活性的评价

  摘要：

  设计，合成并筛选了十二种新型取代的Isatin-丙烯-1H-1,2,3-三唑-4-亚甲基-莫西沙星杂种5a-1，它们具有体外对药敏和耐多药结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。以及在VERO细胞系中的细胞毒性。所有杂交显示出优异的活性针对两种结核分枝杆菌具有范围最小抑制浓度菌株从0.05至2.0  μ克/毫升。在体外，对结核分枝杆菌H 37而言，活性最高的杂种5i的效价比参考药物（莫西沙星和利福平）高2-8倍Rv，在体外对多重耐药结核分枝杆菌的效价是参考药物（莫西沙星，利福平和异烟肼）的2-> 2048倍。然而，所有的杂交（50％细胞毒性浓度/ CC 50：2-32  μ克/毫升）比母体莫西沙星得多的细胞毒性（CC 50：128  μ克/毫升）对Vero细胞系。因此，我们的进一步优化将集中在降低它们的细胞毒性以及增强活性上。研究了1H-1,2,3-三唑拴系的isatin-氟喹诺酮杂种的结构-活性关系，该结果可促进抗结核病的进一步发展

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.090

文献信息

• Propylene-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-4-methylene-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti-tubercular Evaluation
  作者：Guo-Cheng Huang、Yan Xu、Zhi Xu、Zao-Sheng Lv、Jun Zhang、Hui-Yuan Guo、Yuan-Qiang Hu、Ming-Liang Liu、JianGuo Guan、Yu Lu

  DOI：10.1002/jhet.3106

  日期：2018.4

  isatin‐coumarin hybrids 7a–l that were composed of three anti‐tubercular bioactive substances/pharmacophore coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv. In spite of the hybrids were inactive against the tested MTB H37Rv, the structure–activity relationship was enriched, and these hybrids may act

  一系列由三种抗结核生物活性物质/药效比香豆素，Isatin和I-A09组成的新型丙烯-1 H -1,2,3-三唑-4-亚甲基-系链香豆素-香豆素杂种7a-1。设计，合成并评估了其对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv的体外抗结核活性。尽管杂种对测试的MTB H 37 Rv没有活性，但结构-活性关系得到了丰富，这些杂种可能是开发具有各种连接子的新型Isatin-香豆素抗结核病候选药物的理想起点。
• Bioactive isatin (oxime)-triazole-thiazolidinedione ferrocene molecular conjugates: Design, synthesis and antimicrobial activities
  作者：Swetha Yagnam、Rajiv Trivedi、Suman Krishna、Lingamallu Giribabu、Ganji Praveena、Reddy Shetty Prakasham

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121716

  日期：2021.4

  article narrates the synthesis of ferrocene appended isatin−2,4-thiazolidinedione molecular hybrid linked via a triazole moiety. Isatin and 2,4-thiazolidinedione were linked via a triazole unit formed by a simple copper catalysed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The UV–vis and electrochemical studies on all the new compounds are reported. Antimicrobial activity against some selected

  分子结合物通常结合了各个组分的固有特性，并表现出不同的特征。引入有机金属部分确实可以增强整体效果。本文叙述了通过三唑部分连接的二茂铁附加的isatin-2,4-噻唑烷二酮分子杂合体的合成。Isatin和2,4-噻唑烷二酮通过三唑单元连接，该三唑单元是由简单的铜催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应形成的。报道了所有新化合物的紫外可见和电化学研究。还针对所有新的衍生物和化合物6（b），6（c），6（h）和6（i）检查了针对某些选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性 揭示了对所有测试微生物的相似抗菌活性，以及​​与标准抗生素相似的模式。
• Azide-alkyne cycloaddition en route to ferrocenyl-methoxy-methyl-isatin-conjugates: Synthesis, anti-breast cancer activities and molecular docking studies
  作者：Anu Rani、Gurjot Inder Singh、Ramandeep Kaur、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121072

  日期：2020.2

  with an IC50 value of 14.62 μM against MCF-7 and 79.63 μM against MDA-MB-231 cells, respectively. The observed anti-proliferative activities of active conjugates were further corroborated via docking studies carried out on estrogen receptor subtypes α and β.

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。
• Design, synthesis, anti-proliferative evaluation and docking studies of 1<i>H</i>-1,2,3-triazole tethered ospemifene–isatin conjugates as selective estrogen receptor modulators
  作者：Sumit Kumar、Liang Gu、Gabriella Palma、Mandeep Kaur、Ashona Singh-Pillay、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c7nj04964a

  日期：——

  A library of 1H-1,2,3-triazole-tethered ospemifene–isatin and ospemifene–spiroisatin conjugates have been synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities against MCF-7 and MDA-MB-231 cell lines. The evaluation studies revealed that compound 11j was the most potent with an IC50 value of 1.56 μM against the MCF-7 cell line. Compounds 11k and 11l also displayed a similar trend, with

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。
• Design, synthesis, and biological evaluation of isatin‐indole‐3‐carboxaldehyde hybrids as a new class of xanthine oxidase inhibitors
  作者：Atamjit Singh、Shilpa Heer、Komalpreet Kaur、Harmandeep K. Gulati、Nitish Kumar、Anchal Sharma、Jatinder V. Singh、Kavita Bhagat、Gurinder Kaur、Kirandeep Kaur、Harbinder Singh、Renu Chadha、Preet M. S. Bedi

  DOI：10.1002/ardp.202200033

  日期：2022.6

  triazole-linked isatin-indole-3-carboxaldehyde hybrids based on the febuxostat skeleton and its binding site interactions were rationally designed and synthesized as potential xanthine oxidase inhibitors. Among the synthesized hybrids, A19 showed the most potent xanthine oxidase inhibition (IC50 = 0.37 µM) with the mixed-type inhibitory scenario. Structure–activity relationship studies revealed that methoxy

  基于非布索坦骨架及其结合位点相互作用的一系列新型三唑连接的靛红-吲哚-3-甲醛杂化物被合理设计并合成为潜在的黄嘌呤氧化酶抑制剂。在合成的杂种中，A19 在混合型抑制方案中显示出最有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用 (IC 50 = 0.37 µM)。构效关系研究表明，靛红核第 5 位上的甲氧基 (OCH 3 ) 取代以及靛红和三唑部分之间的二碳距离对于抑制潜力是最耐受的。A19的各种结合相互作用通过分子对接研究也简化了与黄嘌呤氧化酶的结合位点的结合，这展示了杂交体抑制黄嘌呤氧化酶的有利结合模式。此外，进行了分子动力学研究，表明酶 - 混合复合物的稳定性。总体而言，该研究表明，杂合A19可以作为有效的先导基因，进一步开发有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂。