anti-3-fluoro-2-butanol | 1813-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: anti-3-fluoro-2-butanol
• 英文别名: erythro-3-Fluor-butan-2-ol；(2RS,3SR)-3-fluoro-butan-2-ol；(2R*,3S*)-3-Fluoro-2-butanol；(2R,3S)-3-fluorobutan-2-ol
• CAS: 1813-13-4；6133-82-0；6228-94-0；139755-61-6
• 化学式: C₄H₉FO
• 分子量: 92.1133
• InChiKey: KUOMEPXVIPTJJX-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-3-fluoro-2-butanol 在 methane 、 水 、 氧气 作用下， 生成 丁酮 、 2,3-cis-epoxybutane 、 2,3-trans-epoxybutane 、 (2R,3S)-2,3-butanediol 、 (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase acid-induced nucleophilic displacement reactions. 5. Quantitative evaluation of neighboring-group participation in bifunctional compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a030
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-dl-2,3-difluorobutane 在 氟甲烷 、 水 、 氧气 作用下， 生成 anti-3-fluoro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase acid-induced nucleophilic displacement reactions. 4. A stereochemical probe for the existence and the relative stability of cyclic halonium ions in the gas phase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a029

文献信息

• Chelation-Controlled Diastereoselective Reduction of α-Fluoroketones
  作者：Pramod K. Mohanta、Todd A. Davis、Jeremy R. Gooch、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ja052546x

  日期：2005.8.1

  The effect of Ti-based Lewis acids on the reduction of alpha-fluoropropiophenone was examined to determine whether chelation control could be used to direct the diastereoselectivity of conversion to an alpha-fluoro alcohol. Pretreatment of alpha-fluoropropiophenone with TiCl4 followed by reduction with LiBH4 in diethyl ether or methylene chloride provided the syn diastereomer predominantly, while use of Ti(OiPr)4 under identical conditions provided the anti diastereomer as the major product. The products are consistent with a chelation-controlled mechanistic pathway in the former reduction and a nonchelation pathway in the latter case. Detailed 1H, 13C, and 19F NMR studies were consistent with chelation between TiCl4 and alpha-fluoropropiophenone under the reaction conditions utilized in this study. Reduction of other alpha-fluoroketones in the presence of TiCl4 also provided a high degree of diastereoselectivity in the conversion to alpha-fluoro alcohols, showing the generality of this approach.