6-hydroxy-5-[4-hydroxy-4-(2-hydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)-3-oxobutyl]-7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1111631-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-hydroxy-5-[4-hydroxy-4-(2-hydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)-3-oxobutyl]-7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-5-[4-hydroxy-4-(2-hydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)-3-oxobutyl]-7-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1111631-47-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: ZZWRDZRFAWNPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-hydroxy-5-[4-hydroxy-4-(2-hydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)-3-oxobutyl]-7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 乙酰氯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 25.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Model Studies for the Synthesis of Heliquinomycin: Preparation of New Spiroketals

  摘要：

  在合成天然产品氦喹霉素的过程中，我们研究了新的模型化合物。我们可以提供确凿证据，证明电子效应阻止了含有异香豆素分子的化合物（如 5）形成螺酮。因此，我们制备了前体 16 和 26，它们不会像 5 中的甲氧基羰基那样产生强烈的夺电子效应。二氢异香豆素衍生物 10 和邻苯二甲酸盐 25 与烯酮 4 发生赫克反应，得到所需的前体 16 和 26。还原脱苄基化后，生成的中间体在醇中用无水盐酸处理，得到螺酮 18-20 和 28、29，收率合理。螺酮化反应是在热力学控制下进行的，生成物中的羟基与吡喃氧原子呈反式关系。将二氢异鼠李素 19 氧化转化为异香豆素衍生物的尝试失败了。在一次尝试中，观察到环收缩成新的螺酮 24。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083194
• 作为产物：
  描述：

  5-{(1E)-4-[2-(benzyloxy)-3,6-dimethoxyphenyl]-4-(triethylsiloxy)-3-oxo-but-1-enyl}-7-methoxy-6-(benzyloxy)-2-benzofuran-1(3H)one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到6-hydroxy-5-[4-hydroxy-4-(2-hydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)-3-oxobutyl]-7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Model Studies for the Synthesis of Heliquinomycin: Preparation of New Spiroketals

  摘要：

  在合成天然产品氦喹霉素的过程中，我们研究了新的模型化合物。我们可以提供确凿证据，证明电子效应阻止了含有异香豆素分子的化合物（如 5）形成螺酮。因此，我们制备了前体 16 和 26，它们不会像 5 中的甲氧基羰基那样产生强烈的夺电子效应。二氢异香豆素衍生物 10 和邻苯二甲酸盐 25 与烯酮 4 发生赫克反应，得到所需的前体 16 和 26。还原脱苄基化后，生成的中间体在醇中用无水盐酸处理，得到螺酮 18-20 和 28、29，收率合理。螺酮化反应是在热力学控制下进行的，生成物中的羟基与吡喃氧原子呈反式关系。将二氢异鼠李素 19 氧化转化为异香豆素衍生物的尝试失败了。在一次尝试中，观察到环收缩成新的螺酮 24。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083194