diethyl 2-{2-(acetoxymethyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-yl}-(Z)-but-2-enedioate | 1447736-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-{2-(acetoxymethyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-yl}-(Z)-but-2-enedioate
• CAS: 1447736-56-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₀
• 分子量: 504.534
• InChiKey: PGPNTDRXLMBQKB-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-{2-(acetoxymethyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-yl}-(Z)-but-2-enedioate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到diethyl 2-{2-(acetoxymethyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-yl}-2,3-dihydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  Enynone dihydroxylation–cyclisation as a route to densely functionalised 3(2H)-furanone derivatives: an approach to the core of the zaragozic acids

  摘要：

  The synthesis of an advanced intermediate is described that could secure the polyoxygenated core of zaragozic acids and related natural products. The key strategy employs a two-step synthesis of the 3(2H)-furanone ring system by catalytic dihydroxylation-mercury(II)/acid-catalysed cyclisation with concomitant deprotection. The scope of the 3(2H)-furanone synthesis has been evaluated, and this ring system is shown to remain intact in multi-step reaction sequences. Access to novel, highly oxygenated 3(2H)-furanone derivatives has been achieved. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.125
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetoxy-2-hydroxypropionate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 132.17h， 生成 diethyl 2-{2-(acetoxymethyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-yl}-(Z)-but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Enynone dihydroxylation–cyclisation as a route to densely functionalised 3(2H)-furanone derivatives: an approach to the core of the zaragozic acids

  摘要：

  The synthesis of an advanced intermediate is described that could secure the polyoxygenated core of zaragozic acids and related natural products. The key strategy employs a two-step synthesis of the 3(2H)-furanone ring system by catalytic dihydroxylation-mercury(II)/acid-catalysed cyclisation with concomitant deprotection. The scope of the 3(2H)-furanone synthesis has been evaluated, and this ring system is shown to remain intact in multi-step reaction sequences. Access to novel, highly oxygenated 3(2H)-furanone derivatives has been achieved. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.125