1-(triisopropylsilyl)dodeca-1,3-diyn-5-ol | 1221592-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(triisopropylsilyl)dodeca-1,3-diyn-5-ol
• 英文别名: (R)-1-(triisopropylsilyl)dodeca-1,3-diyn-5-ol
• CAS: 1221592-31-9
• 化学式: C₂₁H₃₈OSi
• 分子量: 334.618
• InChiKey: VMDHSGNNIPNHJJ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 1-(triisopropylsilyl)dodeca-1,3-diyn-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙醛的不对称催化炔基化：在 (+)-四氢芘佛醇合成中的应用

  摘要：

  可控：通过控制炔基化相对于醛醇缩合的动力学，实现了具有挑战性的乙醛不对称催化炔基化。所得产物是有吸引力的合成子，其产生具有良好至优异的对映体控制，并显示出广泛的耐受性和适用性，如合成 (+)-四氢芘佛罗尔所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201203035
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1-(triisopropylsilyl)butadiyne 在 Dimethylzinc 、 三苯基氧化膦 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 以75%的产率得到1-(triisopropylsilyl)dodeca-1,3-diyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  乙醛的不对称催化炔基化：在 (+)-四氢芘佛醇合成中的应用

  摘要：

  可控：通过控制炔基化相对于醛醇缩合的动力学，实现了具有挑战性的乙醛不对称催化炔基化。所得产物是有吸引力的合成子，其产生具有良好至优异的对映体控制，并显示出广泛的耐受性和适用性，如合成 (+)-四氢芘佛罗尔所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201203035

文献信息

• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，