5-bromomethyl-2,4-dimethyl-thiazole | 180597-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromomethyl-2,4-dimethyl-thiazole
• 英文别名: 5-Brommethyl-2,4-dimethyl-thiazol；5-(Bromomethyl)-2,4-dimethylthiazole；5-(bromomethyl)-2,4-dimethyl-1,3-thiazole
• CAS: 180597-84-6
• 化学式: C₆H₈BrNS
• 分子量: 206.106
• InChiKey: ALLWWBUZTJULII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-2,4-dimethyl-thiazole 在 邻苯二甲酸亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-(((2,4-dimethylthiazol-5-yl)methyl)amino)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  作为癌细胞线粒体靶向抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105015
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻唑-5-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromomethyl-2,4-dimethyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  作为癌细胞线粒体靶向抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105015

文献信息

• Addressing the Metabolic Stability of Antituberculars through Machine Learning
  作者：Thomas P. Stratton、Alexander L. Perryman、Catherine Vilchèze、Riccardo Russo、Shao-Gang Li、Jimmy S. Patel、Eric Singleton、Sean Ekins、Nancy Connell、William R. Jacobs、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00299

  日期：2017.10.12

  antitubercular thienopyrimidine tool compound that suffers from metabolic instability (MLM t1/2 < 1 min), was utilized to assess the predictive power of our new MLM stability model. The S-substituent was removed, a set of commercial reagents was utilized to construct a virtual library of 411 analogues, and our MLM stability model was applied to prioritize 13 analogues for synthesis and biological profiling

  我们介绍了我们的小鼠肝微粒体（MLM）稳定性贝叶斯模型的第一个前瞻性应用。CD117是一种患有代谢不稳定（MLM t1 / 2 <1分钟）的抗结核性噻吩并嘧啶工具化合物，用于评估我们新的MLM稳定性模型的预测能力。除去S取代基，利用一套商业试剂构建411个类似物的虚拟文库，并使用我们的MLM稳定性模型对13个类似物进行优先排序以进行合成和生物学分析。在MLM稳定性测定中，所有13个类似物的代谢稳定性均优于母体化合物，并且六个新类似物的可接受的MLM t1 / 2值均大于或等于60分钟。值得注意的是，不能同时预测全细胞效力和相对哺乳动物细胞的细胞毒性的缺乏。
• Michailow; Bronowizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 726,728; engl. Ausg. S. 799, 801
  作者：Michailow、Bronowizkaja

  DOI：——

  日期：——