2,5-二甲基-1-间甲苯-1H-吡咯-3-甲醛 | 423749-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-间甲苯-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(3-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-m-tolyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；2,5-dimethyl-1-(3-methylphenyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 423749-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD02212416
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FKEZLVYJTIRCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2,5-二甲基-1-间甲苯-1H-吡咯-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到(Z)-5-[(2,5-dimethyl-1-(3-methylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)methylene]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂/拮抗剂转换的新 FXR 配体化学型

  摘要：

  胆汁酸敏感转录因子法尼醇 X 受体 (FXR) 的治疗性调节是对抗肝脏和代谢疾病的一种有吸引力的策略。尽管有几种高效的 FXR 激动剂，但 FXR 调节剂的结构多样性是有限的，并且需要新的配体支架。在这里，我们报告了一种新的 FXR 调节剂化学型的结构-活性关系，其活性可以通过两个小的结构修饰在激动和拮抗之间进行调节。从弱 FXR/PPAR 激动剂开始，我们开发了具有纳摩尔到低微摩尔效力和结合亲和力的选择性 FXR 激活剂和拮抗剂。新的 FXR 配体化学型在天然细胞环境中调节 FXR 活性，具有良好的代谢稳定性，并且缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00647
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,5-二甲基-1-间甲苯-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂/拮抗剂转换的新 FXR 配体化学型

  摘要：

  胆汁酸敏感转录因子法尼醇 X 受体 (FXR) 的治疗性调节是对抗肝脏和代谢疾病的一种有吸引力的策略。尽管有几种高效的 FXR 激动剂，但 FXR 调节剂的结构多样性是有限的，并且需要新的配体支架。在这里，我们报告了一种新的 FXR 调节剂化学型的结构-活性关系，其活性可以通过两个小的结构修饰在激动和拮抗之间进行调节。从弱 FXR/PPAR 激动剂开始，我们开发了具有纳摩尔到低微摩尔效力和结合亲和力的选择性 FXR 激活剂和拮抗剂。新的 FXR 配体化学型在天然细胞环境中调节 FXR 活性，具有良好的代谢稳定性，并且缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00647

文献信息

• Compositions and Methods Including Cell Death Inducers and Procaspase Activation
  申请人：HERGENROTHER Paul J.

  公开号：US20110257398A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Compositions and methods are disclosed in embodiments relating to induction of cell death such as in cancer cells. Compounds and related methods for synthesis and use thereof, including the use of compounds in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells are disclosed. Compounds are disclosed in connection with modification of procaspases such as procaspase-3. In embodiments, compositions are capable of activation of procaspase-3.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20170105989A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Compositions and methods are disclosed in embodiments relating to induction of cell death such as in cancer cells. Compounds and related methods for synthesis and use thereof, including the use of compounds in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells are disclosed. Compounds are disclosed in connection with modification of procaspases such as procaspase-3. In embodiments, compositions are capable of activation of procaspase-3.
• US9522901B2
  申请人：——

  公开号：US9522901B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• A New FXR Ligand Chemotype with Agonist/Antagonist Switch
  作者：Moritz Helmstädter、Jan Vietor、Jana Sommer、Simone Schierle、Sabine Willems、Astrid Kaiser、Jurema Schmidt、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00647

  日期：2021.2.11

  Starting from a weak FXR/PPAR agonist, we have developed selective FXR activators and antagonists with nanomolar to low-micromolar potencies and binding affinities. The new FXR ligand chemotype modulates the FXR activity in the native cellular setting, is endowed with favorable metabolic stability, and lacks cytotoxicity. It valuably expands the collection of FXR modulators as a new scaffold for FXR-targeted

  胆汁酸敏感转录因子法尼醇 X 受体 (FXR) 的治疗性调节是对抗肝脏和代谢疾病的一种有吸引力的策略。尽管有几种高效的 FXR 激动剂，但 FXR 调节剂的结构多样性是有限的，并且需要新的配体支架。在这里，我们报告了一种新的 FXR 调节剂化学型的结构-活性关系，其活性可以通过两个小的结构修饰在激动和拮抗之间进行调节。从弱 FXR/PPAR 激动剂开始，我们开发了具有纳摩尔到低微摩尔效力和结合亲和力的选择性 FXR 激活剂和拮抗剂。新的 FXR 配体化学型在天然细胞环境中调节 FXR 活性，具有良好的代谢稳定性，并且缺乏细胞毒性。