2,5-二甲基-1-(3-甲基苯基)吡咯 | 32570-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-(3-甲基苯基)吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(m-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-(3-methylphenyl)-1H-pyrrole；N-(3'-methylphenyl)-2,5-dimethylpyrrole；2,5-dimethyl-1-(3-methylphenyl)pyrrole
• CAS: 32570-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD03576681
• 分子量: 185.269
• InChiKey: CLWZTXHNHAJBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  301.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-(3-甲基苯基)吡咯 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-5-[(2,5-dimethyl-1-(3-methylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)methylene]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂/拮抗剂转换的新 FXR 配体化学型

  摘要：

  胆汁酸敏感转录因子法尼醇 X 受体 (FXR) 的治疗性调节是对抗肝脏和代谢疾病的一种有吸引力的策略。尽管有几种高效的 FXR 激动剂，但 FXR 调节剂的结构多样性是有限的，并且需要新的配体支架。在这里，我们报告了一种新的 FXR 调节剂化学型的结构-活性关系，其活性可以通过两个小的结构修饰在激动和拮抗之间进行调节。从弱 FXR/PPAR 激动剂开始，我们开发了具有纳摩尔到低微摩尔效力和结合亲和力的选择性 FXR 激活剂和拮抗剂。新的 FXR 配体化学型在天然细胞环境中调节 FXR 活性，具有良好的代谢稳定性，并且缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00647
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,5-二甲基-1-(3-甲基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Buelow; List, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of N-substituted pyrroles from nitro compounds and 2,5-hexadione over a heterogeneous cobalt catalyst
  作者：Zheng Gong、Yu Lei、Peng Zhou、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/c7nj01898c

  日期：——

  study, the one-pot heterocyclization of nitro compounds with 2,5-hexadione was studied for the synthesis of N-substituted pyrroles via a Paal–Knorr condensation process. The heterogeneous cobalt–nitrogen catalyst (Co–Nx/C-800-AT) was found to be active for this reaction with formic acid. Formic acid served as a hydrogen donor for the transfer hydrogenation, and also acted as an acid catalyst. More importantly

  在这项研究中，研究了通过Paal–Knorr缩合过程将硝基化合物与2，5-己二酮进行一锅法杂环合成N-取代的吡咯。发现多相钴-氮催化剂（Co-N x / C-800-AT）在与甲酸的该反应中具有活性。甲酸用作转移加氢的氢供体，也用作酸催化剂。更重要的是，该方法对其他官能团具有耐受性，因此以高至优异的产率制备了各种N-取代的吡咯。Co-N x / C-800-AT催化剂非常稳定，可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Crystalline salicylic acid as an efficient catalyst for ultrafast Paal–Knorr pyrrole synthesis under microwave induction
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Hani Sayahi

  DOI：10.1007/s12039-021-01891-9

  日期：2021.6

  the viability of a wide range of crystalline aromatic and aliphatic carboxylic acids as organocatalysts has been investigated for solvent-free Paal–Knorr pyrrole synthesis under microwave activation. Among these potential catalysts, crystalline salicylic acid proved to be a remarkable catalyst because its efficiency remained high even under low microwave power irradiation or a shorter reaction time

  摘要 在这项研究中，已经研究了微波活化下无溶剂的Paal-Knorr吡咯合成中各种结晶性芳族和脂肪族羧酸作为有机催化剂的可行性。在这些潜在的催化剂中，结晶水杨酸被证明是出色的催化剂，因为即使在低微波功率辐照下或模型反应的反应时间较短的情况下，其效率仍然很高。水杨酸出色的催化活性使Paal–Knorr环缩合的周转频率高达1472 h -1，这在无金属均相催化的情况下是独一无二的。这种有机催化剂的吸引人的特点是它有助于超快速的吡咯合成，并且没有金属污染的风险。 图形摘要 概要：引入了一种绿色快速的方法，该方法通过水杨酸作为催化剂（固态）与微波的组合来合成2,5-二甲基吡咯。
• Naturally occurring organic acids for organocatalytic synthesis of pyrroles via Paal–Knorr reaction
  作者：Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Mahsa Alivand、Kioumars Aghapoor、Yadollah Balavar

  DOI：10.1007/s11164-020-04260-2

  日期：2020.12

  In this study, common naturally occurring organic acids, namely oxalic, malonic, succinic, tartaric and citric acid (as safe, inexpensive, and biodegradable organocatalysts), have been employed for Paal–Knorr pyrrole synthesis. The organocatalyzed reaction proved to be effective in ethanol at 60 °C. However, the reaction rate is mainly dominated by the nature and position of functional groups on the

  在这项研究中，常见的天然有机酸，即草酸、丙二酸、琥珀酸、酒石酸和柠檬酸（作为安全、廉价和可生物降解的有机催化剂）已被用于 Paal-Knorr 吡咯合成。证明有机催化反应在 60 °C 下在乙醇中是有效的。然而，反应速率主要取决于官能团在底物芳环上的性质和位置。这种无金属工艺可以容忍一系列官能团，应该被视为制药行业的一项资产，因为在吡咯支架的合成过程中不会发生金属污染。
• Microwave-induced calcium(II) chloride-catalyzed Paal–Knorr pyrrole synthesis: a safe, expeditious, and sustainable protocol
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Saeed Rastgar

  DOI：10.1007/s11164-018-3355-7

  日期：2018.7

  alkaline-earth (Ca, Mg, Sr, Ba) chlorides, calcium(II) chloride was found to be a cost-effective Lewis acid catalyst for solvent-free synthesis of pyrroles from primary aromatic and aliphatic amines under open-vessel focused microwave irradiation. The salient features of this environmentally benign method are high to quantitative conversion, short reaction time, safe and clean reaction profile, possibility of

  摘要 在各种碱金属（Na，K）和碱土金属（Ca，Mg，Sr，Ba）氯化物中，氯化钙（II）被认为是一种经济有效的路易斯酸催化剂，用于从伯芳族化合物和芳族化合物中无溶剂合成吡咯。在开放容器聚焦微波辐射下的脂肪胺。这种对环境无害的方法的显着特征是具有高的定量转化率，较短的反应时间，安全和清洁的反应曲线，可放大至数克数量级的可能性以及使用低成本，可广泛获得的无毒催化剂。 图形概要
• Catalytic activity of the nanoporous MCM-41 surface for the Paal–Knorr pyrrole cyclocondensation
  作者：Kioumars Aghapoor、Mostafa M. Amini、Khosrow Jadidi、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi

  DOI：10.1515/znb-2014-0259

  日期：2015.7.1

  The investigation of different oxide surfaces revealed that nanoporous silica (MCM-41) had the best catalytic activity for Paal–Knorr pyrrole synthesis. Despite the same composition, MCM-41 proved to be more effective than SiO₂ itself, probably due to a significantly higher surface area of the SiO₂ nanopores. The important features of this “clean” solvent-free protocol are the ease of recovery and the reuse of the catalyst for several cycles, operational simplicity, and easy product isolation and purification.

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