2,5-二甲基-1-邻甲苯-1H-吡咯-3-甲醛 | 119673-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-邻甲苯-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；2,5-dimethyl-1-(2-methylphenyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 119673-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD02212920
• 分子量: 213.279
• InChiKey: GKCYDEMQPZTSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-甲基亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮 、 2,5-二甲基-1-邻甲苯-1H-吡咯-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[[2,5-dimethyl-1-(2-methylphenyl)pyrrol-3-yl]methylidene]-3-methyl-2-methylimino-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and SAR analysis of novel selective small molecule S1P4-R agonists based on a (2Z,5Z)-5-((pyrrol-3-yl)methylene)-3-alkyl-2-(alkylimino)thiazolidin-4-one chemotype

  摘要：

  High affinity and selective S1P(4) receptor (S1P(4)-R) small molecule agonists may be important proof-of-principle tools used to clarify the receptor biological function and effects to assess the therapeutic potential of the S1P4-R in diverse disease areas including treatment of viral infections and thrombocytopenia. A high-throughput screening campaign of the Molecular Libraries-Small Molecule Repository was carried out by our laboratories and identified (2Z,5Z)-5-((1-(2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-3-methyl-2-(methylimino) thiazolidin-4-one as a promising S1P(4)-R agonist hit distinct from literature S1P(4)-R modulators. Rational chemical modifications of the hit allowed the identification of a promising lead molecule with low nanomolar S1P(4)-R agonist activity and exquisite selectivity over the other S1P(1-3,5)-Rs family members. The lead molecule herein disclosed constitutes a valuable pharmacological tool to explore the effects of the S1P(4)-R signaling cascade and elucidate the molecular basis of the receptor function. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.049
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,5-二甲基-1-邻甲苯-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂/拮抗剂转换的新 FXR 配体化学型

  摘要：

  胆汁酸敏感转录因子法尼醇 X 受体 (FXR) 的治疗性调节是对抗肝脏和代谢疾病的一种有吸引力的策略。尽管有几种高效的 FXR 激动剂，但 FXR 调节剂的结构多样性是有限的，并且需要新的配体支架。在这里，我们报告了一种新的 FXR 调节剂化学型的结构-活性关系，其活性可以通过两个小的结构修饰在激动和拮抗之间进行调节。从弱 FXR/PPAR 激动剂开始，我们开发了具有纳摩尔到低微摩尔效力和结合亲和力的选择性 FXR 激活剂和拮抗剂。新的 FXR 配体化学型在天然细胞环境中调节 FXR 活性，具有良好的代谢稳定性，并且缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00647

文献信息

• Vorkapic-Furac, Jasna; Mintas, Mladen; Burgemeister, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 713 - 718
  作者：Vorkapic-Furac, Jasna、Mintas, Mladen、Burgemeister, Thomas、Mannschreck, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• VORKAPIC-FURAC, JASNA;MINTAS, MLADEN;BURGEMIESTER, THOMAS;MANNSCHRECK, AL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1989) N, C. 713-717
  作者：VORKAPIC-FURAC, JASNA、MINTAS, MLADEN、BURGEMIESTER, THOMAS、MANNSCHRECK, AL+

  DOI：——

  日期：——