O2-benzoyl-O4,O6-((R)-benzyliden)-1,5-anhydro-D-glucitol | 1064663-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: O2-benzoyl-O4,O6-((R)-benzyliden)-1,5-anhydro-D-glucitol
• 英文别名: O²-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-1,5-anhydro-D-glucitol；O²-Benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-1,5-anhydro-D-glucit
• CAS: 1064663-90-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: LIQIXFKRDIKHSR-VAVNGKDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2-benzoyl-O4,O6-((R)-benzyliden)-1,5-anhydro-D-glucitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应在单糖衍生物上邻邻二醇的区域选择性酯化。

  摘要：

  我们通过Mitsunobu反应进行了一系列衍生自d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖的仲醇的酯化反应。在Mitsunobu条件下衍生自单糖的邻位二醇的邻苯二甲酰化反应提供的单苯甲酸酯只保留了立体化学。这些反应的区域选择性取决于糖原料的立体化学。这些二醇上的Mitsunobu反应可用于选择性保护其他邻位仲羟基。

  DOI：

  10.1021/ol801316f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到O2-benzoyl-O4,O6-((R)-benzyliden)-1,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应在单糖衍生物上邻邻二醇的区域选择性酯化。

  摘要：

  我们通过Mitsunobu反应进行了一系列衍生自d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖的仲醇的酯化反应。在Mitsunobu条件下衍生自单糖的邻位二醇的邻苯二甲酰化反应提供的单苯甲酸酯只保留了立体化学。这些反应的区域选择性取决于糖原料的立体化学。这些二醇上的Mitsunobu反应可用于选择性保护其他邻位仲羟基。

  DOI：

  10.1021/ol801316f

文献信息

• Synthesis and self-assembly of 1-deoxyglucose derivatives as low molecular weight organogelators
  作者：Guijun Wang、Hao Yang、Sherwin Cheuk、Sherman Coleman

  DOI：10.3762/bjoc.7.31

  日期：——

  Low molecular weight gelators are an important class of molecules. The supramolecular gels formed by carbohydrate derived low molecular weight gelators are interesting soft materials that show great potential for many applications. Previously, we have synthesized a series of methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside derivatives and found that several of them are good gelators for water, aqueous

  低分子量凝胶剂是一类重要的分子。由碳水化合物衍生的低分子量凝胶剂形成的超分子凝胶是有趣的软材料，在许多应用中显示出巨大的潜力。以前，我们合成了一系列甲基 4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷衍生物，并发现其中几种是水、DMSO 水性混合物或乙醇水性混合物的良好胶凝剂。这些糖脂衍生物的胶凝效率取决于它们酰基链的结构。为了了解糖头基的异头位置对自组装的影响，我们合成了一系列 1-脱氧葡萄糖类似物，并检查了它们在几种溶剂中的凝胶特性。几种长链酯，包括含丁二炔的酯，和芳基酯在乙醇、含水乙醇或含水 DMSO 中表现出凝胶化。报道了这些新型类似物的合成和表征。
• 544. The O-toluene-p-sulphonyl derivatives of 1,5-anhydro-4, 6-O-benzylidene-D-glucitol
  作者：F. H. Newth

  DOI：10.1039/jr9590002717

  日期：——