5,7-dimethyl-2-phenylchroman-4-one | 83924-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-flavanon；5,7-Dimethyl-2-phenyl-chroman-4-on；5,7-Dimethylflavanone；5,7-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 83924-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FGUBFGWYEYFGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-phenylchroman-4-one 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2'-hydroxy-4',6'-dimethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  碱性水溶液中一些2'-羟基查耳酮环化为黄烷酮的动力学和机理

  摘要：

  对于某些2'-羟基查耳酮，在其2'-羟基经过电离的pH范围（约8-11）中，查尔酮-黄酮平衡反应的速率系数已经确定。研究的查耳酮为母体2'-羟基查耳酮（I）及其以下衍生物：4'-OMe（II），6'-OMe（III），4'-OH（IV），4'，6'-Me 2（V）和5'，6'-苯并（VI）。伪一级速率系数（ķ OBS），其为有关可逆反应，是在正向和反向速率系数的总和，拟合动力学形式ķ OBS = KF甲+ ķ ' ˚F乙+ ķ “一OH –其中k和k '分别是中性和离子化查尔酮单分子环化的速率系数（ f A和f B是在相关pH下以中性和离子化形式存在的总查尔酮的分数），其中k ”是黄烷酮涉及氢氧根离子（活性为OH –）的逆反应的二级速率系数。数据分析给出了速率系数和p K a除查耳酮（IV）以外的所有分子具有不同的动力学形式。提出了一种共轭添加消除机制来解释pH值速率分布，其中一种[查尔酮

  DOI：

  10.1039/p29820001309
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮 在 高氯酸 、 ammonium hexafluorophosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5,7-dimethyl-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸与杂环受体的不对称共轭加成

  摘要：

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203643

文献信息

• Suzuki, Nippon Kagaku Zasshi, 1961, vol. 82, p. 883
  作者：Suzuki

  DOI：——

  日期：——
• Goud, B. Satish; Panneerselvam, Kaliyamoorthy; Zacharias, David E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 2, p. 325 - 330
  作者：Goud, B. Satish、Panneerselvam, Kaliyamoorthy、Zacharias, David E.、Desiraju, Gautam R.

  DOI：——

  日期：——
• Varma, Rajender S.; Varma, Manju, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 12, p. 927 - 930
  作者：Varma, Rajender S.、Varma, Manju

  DOI：——

  日期：——
• Takatori, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 843
  作者：Takatori

  DOI：——

  日期：——
• CTAPKOB S. P., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL. 1980, 23, HO 5, 551-555
  作者：CTAPKOB S. P.

  DOI：——

  日期：——