2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-(4R,5S,6R)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-2-enyl ester | 153628-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-(4R,5S,6R)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-2-enyl ester
• CAS: 153628-62-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: NPHDDFSNDOMPIT-UWSNPPTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-(4R,5S,6R)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-2-enyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基三苯氧基碘磷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(Z,2R,6R,7S,8R)-2,4,6,8-tetramethyl-9-phenylmethoxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxynon-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a C9-C17, fragment of discodermolide

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a synthetically useful fragment corresponding to the C-9-C-17 region of the immunosuppressant lactone discodermolide is reported. The route incorporates the use of an unsaturated lactone to provide a trisubstituted olefin with absolute control of geometry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61480-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-2-methyl-3-[(tetrahydropyranyl)oxy]propan 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 TEA 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-(4R,5S,6R)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the C-9 to C-21 sector of discodermolide: An efficient route to the C13–14 Z-trisubstituted alkene

  摘要：

  The synthesis of the C-9 to C-21 sector of the immunosuppressive marine natural product discodermolide is described. The C-9 to C-15 subunit is synthesized in five steps from aldehyde 5 using the diene aldehyde cyclocondensation reaction. Diastereoselective alkylation of the previously synthesized C-16 to C-21 subunit by a suitably functionalized C-9 to C-15 synthon (3) leads to the C-9 to C-21 sector of discodermolide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77155-3