4-bromo-2,5-dimethylbenzenethiol | 14207-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-bromo-2,5-dimethylbenzenethiol
• 英文别名: 4-Brom-2.5-dimethyl-benzolthiol
• CAS: 14207-32-0
• 化学式: C₈H₉BrS
• 分子量: 217.129
• InChiKey: LLLUDXXAHOSEPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  148 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,5-dimethylbenzenethiol 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-bromo-3,5,8-trimethylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于过度拥挤烯烃的双功能分子光开关用于动态控制迈克尔加成反应中的催化活性

  摘要：

  新兴的人工光开关催化领域最近展示了功能性光响应系统的惊人例子，允许动态控制有机催化和金属催化转化中的活性和选择性。虽然我们小组已经公开了以第一代分子马达作为可切换中心核心的系统，但缺乏基于第二代分子马达的设计。在这里，报道了基于光响应性四取代烯烃核心的两个双功能化分子开关的合成。它们在上半部分具有硫脲取代基作为供氢部分，在下半部分具有碱性二甲胺基团。这种官能团的组合为这些分子在光可切换催化过程中的应用提供了可能性。通过预功能化的上半部和下半部的 Barton-Kellogg 耦合合成光响应中心核。使用 Buchwald-Hartwig 胺化和随后引入硫脲取代基的衍生化得到目标化合物。控制迈克尔加成反应中的催化活性（E )-3-溴-β-硝基苯乙烯和2,4-戊二酮是在双功能催化剂1的稳定-( E )和稳定-( Z )异构体的辐照下得到的。两种异构体在辐照到亚稳态后都表现出催化活性的降低，为系统提供了用作开/关催化光开关的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201604966
• 作为产物：
  描述：

  甲苄基溴 在 氯磺酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromo-2,5-dimethylbenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  基于过度拥挤烯烃的双功能分子光开关用于动态控制迈克尔加成反应中的催化活性

  摘要：

  新兴的人工光开关催化领域最近展示了功能性光响应系统的惊人例子，允许动态控制有机催化和金属催化转化中的活性和选择性。虽然我们小组已经公开了以第一代分子马达作为可切换中心核心的系统，但缺乏基于第二代分子马达的设计。在这里，报道了基于光响应性四取代烯烃核心的两个双功能化分子开关的合成。它们在上半部分具有硫脲取代基作为供氢部分，在下半部分具有碱性二甲胺基团。这种官能团的组合为这些分子在光可切换催化过程中的应用提供了可能性。通过预功能化的上半部和下半部的 Barton-Kellogg 耦合合成光响应中心核。使用 Buchwald-Hartwig 胺化和随后引入硫脲取代基的衍生化得到目标化合物。控制迈克尔加成反应中的催化活性（E )-3-溴-β-硝基苯乙烯和2,4-戊二酮是在双功能催化剂1的稳定-( E )和稳定-( Z )异构体的辐照下得到的。两种异构体在辐照到亚稳态后都表现出催化活性的降低，为系统提供了用作开/关催化光开关的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201604966

文献信息

• TETRAZOLINONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170107196A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  A tetrazolinone compound represented by formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, etc.; R 3 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, etc.; R 4 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, etc.; h represents any one of integers of 0 to 4; X represents a nitrogen atom or CR 5 ; and R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, etc.; has excellent control activity against pests.

  公式（1）所代表的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，一个或多个卤素原子的C1-C4烷基等；R3表示氢原子，一个或多个卤素原子的C1-C4烷基等；R4表示卤素原子，一个或多个卤素原子的C1-C4烷基等；h表示0到4中的任意整数之一；X表示氮原子或CR5；R5表示氢原子，卤素原子等；对害虫有出色的控制活性。
• Cagniant,P.; Cagniant,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3674 - 3682
  作者：Cagniant,P.、Cagniant,D.

  DOI：——

  日期：——
• Cagniant,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3055 - 3065
  作者：Cagniant,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US9826741B2
  申请人：——

  公开号：US9826741B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• US9822095B2
  申请人：——

  公开号：US9822095B2

  公开（公告）日：2017-11-21