4-iodo-3-methoxyphenylacetic acid | 1423167-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-iodo-3-methoxyphenylacetic acid
• 英文别名: 4-iodo-3-methoxybenzeneacetic acid
• CAS: 1423167-37-6
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: QQTARJCIHWMLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-methoxyphenylacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有多效体外抗弓形虫和抗疟原虫活性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂可控制小鼠急性和慢性弓形虫感染

  摘要：

  弓形虫病是一种高度流行的人类疾病，这种寄生虫的毒株来自野生生物群落。在这里，我们报告了我们之前合成的名为 JF363 的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂在体外对大量弓形虫菌株以及对疟原虫（病原体）的肝脏和血液阶段起作用的潜力疟疾。该药物的体内给药显着增加了小鼠在弓形虫感染急性期的存活率，从而延缓了其传播。我们进一步提供了该化合物在控制弓形虫脑中囊肿形成方面的有效性的证据- 感染小鼠。通过广泛的序列结构比较建模，将 JF363 化合物与五个带注释的 ME49 T. gondii HDAC 的活性位点进行了令人信服的对接。所得复合物在五种旁系同源结构中显示出相似的结合模式，并且在微摩尔范围内对亲和力的预测非常相似。总之，这些结果为进一步开发这种化合物治疗急性和慢性弓形虫病铺平了道路。它还显示了未来发展抗疟原虫治疗干预措施的前景。

  DOI：

  10.3390/ijms23063254
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-iodo-3-methoxyphenylacetate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以300 mg的产率得到4-iodo-3-methoxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用基于新结构的分子设计发现联苯乙酰胺衍生的BACE1抑制剂

  摘要：

  β-分泌酶（BACE1）是淀粉样蛋白-β肽生产中第一步和限速步骤的酶，是治疗阿尔茨海默氏病的诱人靶标。在这项研究中，我们报告了基于从头片段的分子设计程序SPROUT在基于联苯乙酰胺支架的一系列非肽BACE1抑制剂的发现中的应用。从最初的BACE1 IC 50开始，基于这种设计的分子支架的分子的结合亲和力增加了在合成了优化配体库之后，使用最新开发的SPROUT-HitOpt软件对323μM至27μM的分子进行了精制。尽管发现许多抑制剂表现出细胞毒性，但是发现该系列中的一种化合物在细胞测定中具有有用的BACE1抑制活性，并且细胞毒性最小。这项工作证明了基于计算机模拟片段的分子设计方法在发现新型BACE1抑制剂中的强大功能。

  DOI：

  10.1021/jm301127x