methyl 3-(furan-2-carboxamido)propanoate | 1240186-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(furan-2-carboxamido)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(furan-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 1240186-40-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD14586584
• 分子量: 197.191
• InChiKey: BKMZMCBRODBYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-carboxamido)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.1%的产率得到3-(2-呋喃氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Fuscain

  摘要：

  本研究首次报道了呋喃内酰胺类药物福斯卡因的全合成。合成的关键步骤是使用温和的路易斯酸 CuSO4-5H2O 通过呋喃环的酰化形成七元内酰胺。

  DOI：

  10.3184/174751912x13528167435099
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(furan-2-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Fuscain

  摘要：

  本研究首次报道了呋喃内酰胺类药物福斯卡因的全合成。合成的关键步骤是使用温和的路易斯酸 CuSO4-5H2O 通过呋喃环的酰化形成七元内酰胺。

  DOI：

  10.3184/174751912x13528167435099

文献信息

• The First Total Synthesis of Fuscain
  作者：Yuan-wei Liang、Xiao-jian Liao、Chang-jun Wang、Jin-zhi Guo、Shuo Li、Shi-hai Xu

  DOI：10.3184/174751912x13528167435099

  日期：2012.12

  The first total synthesis of the furanolactam fuscain is reported. The key step in the synthesis was the formation of seven-membered lactam by acylation of a furan ring using the mild Lewis acid CuSO₄·5H₂O.

  本研究首次报道了呋喃内酰胺类药物福斯卡因的全合成。合成的关键步骤是使用温和的路易斯酸 CuSO4-5H2O 通过呋喃环的酰化形成七元内酰胺。