3-(2-呋喃氨基)丙酸 | 5652-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-呋喃氨基)丙酸
• 英文名称: 3-(furan-2-carboxamido)propanoic acid
• 英文别名: N-(2-furoyl)-β-alanine；3-(2-Furoylamino)propanoic acid；3-(furan-2-carbonylamino)propanoic acid
• CAS: 5652-37-9
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD00466494
• 分子量: 183.164
• InChiKey: JYDIWQQDSQKTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-呋喃氨基)丙酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以10.2%的产率得到fuscain
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Fuscain

  摘要：

  本研究首次报道了呋喃内酰胺类药物福斯卡因的全合成。合成的关键步骤是使用温和的路易斯酸 CuSO4-5H2O 通过呋喃环的酰化形成七元内酰胺。

  DOI：

  10.3184/174751912x13528167435099
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-furoyl)-β-alanine phthalimid-2-yl ester 在 Ir(ppy)₂(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)PF₆*H₂O 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-呋喃氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的（螺）芳基呋喃合成

  摘要：

  AbstractVisible light‐mediated decarboxylation using N‐acyloxyphthalimides as the source for carbon‐centered radicals was applied for the synthesis of spirobutenolides. The utility of this approach is demonstrated with the formal synthesis of (S)‐(+)‐lycoperdic acid. Alternatively, 2,3‐anellated furans can be obtained in a one‐pot procedure via photocyclization following a regioselective semipinacol rearrangement.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300221

文献信息

• Superactive GRF analogs
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0511003B1

  公开（公告）日：1999-03-24
• Visible Light-Mediated Synthesis of (Spiro)anellated Furans
  作者：Georgiy Kachkovskyi、Christian Faderl、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201300221

  日期：2013.8.12

  AbstractVisible light‐mediated decarboxylation using N‐acyloxyphthalimides as the source for carbon‐centered radicals was applied for the synthesis of spirobutenolides. The utility of this approach is demonstrated with the formal synthesis of (S)‐(+)‐lycoperdic acid. Alternatively, 2,3‐anellated furans can be obtained in a one‐pot procedure via photocyclization following a regioselective semipinacol rearrangement.magnified image
• The First Total Synthesis of Fuscain
  作者：Yuan-wei Liang、Xiao-jian Liao、Chang-jun Wang、Jin-zhi Guo、Shuo Li、Shi-hai Xu

  DOI：10.3184/174751912x13528167435099

  日期：2012.12

  The first total synthesis of the furanolactam fuscain is reported. The key step in the synthesis was the formation of seven-membered lactam by acylation of a furan ring using the mild Lewis acid CuSO₄·5H₂O.

  本研究首次报道了呋喃内酰胺类药物福斯卡因的全合成。合成的关键步骤是使用温和的路易斯酸 CuSO4-5H2O 通过呋喃环的酰化形成七元内酰胺。