3-bromo-1-(4-methoxy-phenacyl)-pyridinium; bromide | 6268-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-methoxy-phenacyl)-pyridinium; bromide
• 英文别名: 3-Brom-1-(4-methoxy-phenacyl)-pyridinium; Bromid；3-Bromo-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；2-(3-bromopyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;bromide
• CAS: 6268-96-8
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃BrNO₂
• 分子量: 387.071
• InChiKey: PVIGBURMCMAKTI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-methoxy-phenacyl)-pyridinium; bromide 、 tert-butyl (2E)-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性路易斯酸/光中继催化，用吡啶鎓盐对映体选择性（E）-烯基氧吲哚的二碳官能化。

  摘要：

  实现了（E）-烯基氧吲哚与吡啶鎓盐的高效对映选择性二碳官能化反应。该过程包括手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化的区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，以及随后的光促进的氮杂-Norris II型重排。以良好的产率获得了一系列2-吡啶基取代的羟吲哚衍生物，具有中等至良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc05621a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-1-(4-methoxy-phenacyl)-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Quaternary Salts of Halogenated Pyridines and Quinolines¹
  作者：Carl T. Bahner、Wm. K. Easley、Madge D. Pickens、Harold D. Lyons、Lilburn L. Norton、Betty Gay Walden、George E. Biggerstaff

  DOI：10.1021/ja01151a501

  日期：1951.7