(5R,6S)-5,6-Dihydro-benzo[a]anthracene-5,6-diol | 32373-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-5,6-Dihydro-benzo[a]anthracene-5,6-diol
• 英文别名: cis-5,6-Dihydro-5,6-di-hydroxybenz[a]anthracene；(5R,6S)-5,6-dihydrobenzo[c]anthracene-5,6-diol
• CAS: 32373-17-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: DCXCOTLBZGXMOH-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5,6-Dihydro-benzo[a]anthracene-5,6-diol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-羟基苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  42.四氧化锇氧化致癌碳氢化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000170
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]蒽 在 吡啶 、 四氧化锇 、 苯 作用下， 生成 (5R,6S)-5,6-Dihydro-benzo[a]anthracene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  42.四氧化锇氧化致癌碳氢化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000170

文献信息

• Dioxygenase-catalysed dihydroxylation of arene cis-dihydrodiols and acetonide derivatives: a new approach to the synthesis of enantiopure tetraoxygenated bioproducts from arenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Tayeb Belhocine、John F. Malone、Stuart McGregor、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b612191h

  日期：——

  cis-Dihydrodiols of anthracene and benz[a]anthracene, and acetonide derivatives of the cis-dihydrodiols of benzene, fluorobenzene, biphenyl and phenanthrene have been identified as substrates for dioxygenase enzymes, yielding the corresponding enantiopure arene bioproducts, bis(cis-dihydrodiol)s and cis-diol acetonides respectively.

  已鉴定出蒽和苯[a]蒽的顺式二氢二醇，以及苯、氟苯、联苯和菲的顺式二氢二醇的醋酰衍生物，作为双氧酶的底物，分别产生对应的对映体纯烯烃生物产物、双（顺式二氢二醇）和顺式二醇醋酰衍生物。
• Solvolysis of K-region arene oxides: substituent effects on reactions of benz[a]anthracene 5,6-oxide
  作者：Nashaat T. Nashed、Suresh K. Balani、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、David Y. Shipley、Ram S. Mohan、Dale L. Whalen、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00010a036

  日期：1991.5

  dioxane-water and in methanol at 25 o C are reported. These substitutions result in >150-fold differences in their rates of acid-catalyzed solvolysis and cause marked changes in the distribution of solvent adducts and phenols resulting from isomerization. Optically pure BA-O, 7-MBA-O, 12-MBA-O, and 7,12-DMBA-O as well as their optically pure trans dihydrodiols were utilized to determine the point of attack by

  苯并 [a] 蒽 5,6-氧化物 (BA-O) 在取代 1 (1-MBA-O)、4 (4-MBA-O)、7 ( 7-MBA-O)、11 (11-MBA-O) 和 12 (12-MBA-O)、7,12-二甲基取代 (7,12-DMBA-O) 和 7-溴取代1:9 二恶烷-水和甲醇在 25 o C 报告。这些取代导致其酸催化溶剂分解的速率差异 > 150 倍，并导致异构化导致的溶剂加合物和酚类的分布发生显着变化。利用光学纯的 BA-O、7-MBA-O、12-MBA-O 和 7,12-DMBA-O 以及它们的光学纯反式二氢二醇来确定水解反应中水的攻击点
• The synthesis of chiral arene oxide metabolites of benz[a]anthracene: optically active benz[a]anthracene 10,11- and 5,6-oxides
  作者：Derek R. Boyd、Guru S. Gadaginamath、Narain D. Sharma、Alexander F. Drake、Stephen F. Mason、Donald M. Jerina

  DOI：10.1039/p19810002233

  日期：——

  (+)-cis-5,6-dihydroxy-5,6-dihydrobenz[a]anthracene (11) obtainable by chromatographic resolution of the (–)-cis-5,6-dimenthyloxyacetoxy-5,6-dihydrobenz[a]anthracene diasteroisomers (12A) and (12B). Both arene oxides, (+)-(9) and (+)-(15), showed configurational stability at ambient temperature in accord with perturbation molecular orbital calculations.

  （+）-苯并[ a ]蒽10,11-氧化物（9）已由（-）-反-（（10R，11 R）-10--10-通过重结晶与非对映异构体（1B）分离的（薄荷基氧基乙酰氧基）-8,9,10,11-四氢苯并[ a ]蒽（1A）。通过将激子-手性方法应用于苯甲酸酯（+）-（6）的圆二色性曲线并通过立体化学的相关性，将（+）-（9）的绝对构型确定为（10 S，11 R）在（+）-（6），（-）-（4）和（+）-（9）之间。（+）-苯并[ a ]蒽5,6-氧化物（15）已使用部分拆分的（+）-顺式以30％的光学产率合成-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[ a ]蒽（11），可通过色谱分离（-）-顺式-5,6-二薄荷基氧乙酰氧基-5,6-二氢苯并[ a ]蒽非对映异构体（12A）和（12B）。两种芳烃氧化物（+）-（9）和（+）-（15）均表现出在环境温度下的构型稳定性，与扰动分子轨道计算相符。
• Influence of Na⁺ on DNA Reactions with Aromatic Epoxides and Diol Epoxides:  Evidence That DNA Catalyzes the Formation of Benzo[<i>a</i>]pyrene and Benz[<i>a</i>]anthracene Adducts at Intercalation Sites
  作者：Harshica Fernando、Chao-Ran Huang、Ann Milliman、Luchuan Shu、Pierre R. LeBreton

  DOI：10.1021/tx960134j

  日期：1996.1.1

  BP metabolites. DNA adducts, which account for less than 10% of the yields, also form. For BPDE in 0.20 mM ctDNA, k decreases 5.1 times as the Na+ concentration increases from 2.0 to 100 mM. Nevertheless, the DNA adduct level remains constant over the range of Na+ concentrations examined. These results provide evidence that, for BPDE in 0.20 mM DNA and 2.0 mM Na+, ctDNA adduct formation follows a mechanism

  苯并[a] py（BP）和苯并[a]蒽（BA）代谢产物，（+/-）-trans-7 8-二羟基-抗-9、10-环氧-7、8、9、10的反应-四氢-BP（BPDE），（+/-）-trans-3，4-二羟基-反-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-BA（BADE），（+/-）在伪一阶条件下，在变化的Na +（2.0-100 Mm）和天然浓度下，检查了-BP-4,5-氧化物（BPO）和（+/-）-BA-5、6-氧化物（BAO）小牛胸腺DNA（ctDNA）浓度。在0.2 mM的ctDNA和2.0 mM的Na +中，pH值为7.3时，大多数BPDE，BADE，BPO和BAO（87-95％）都会经历DNA催化的水解或重排。对于BPDE和BPO，2.0 mM Na +和0.2 mM ctDNA中的总体伪一级速率常数k比不使用DNA获得的值大21-72倍。对于BADE和BAO，速率常数受DNA的影响较小。k值为0。2
• 104. The relative reactivity of aromatic double bonds
  作者：G. M. Badger

  DOI：10.1039/jr9490000456

  日期：——