N-<2-Carboxy-aethyl>-N'-<4-sulfamoyl-phenyl>-thioharnstoff | 92877-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-Carboxy-aethyl>-N'-<4-sulfamoyl-phenyl>-thioharnstoff
• 英文别名: 3-[3-(4-Sulfamoyl-phenyl)-thioureido]-propionic acid；3-[(4-sulfamoylphenyl)carbamothioylamino]propanoic acid
• CAS: 92877-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄S₂
• 分子量: 303.363
• InChiKey: FQRCVIJHGCLTJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异硫氰基苯磺酰胺 、 β-丙氨酸 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-<2-Carboxy-aethyl>-N'-<4-sulfamoyl-phenyl>-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：水溶性4-氨磺酰基苯硫脲作为局部降眼压剂，具有长效作用。

  摘要：

  通过4-异硫氰酸根合苯磺酰胺与胺，氨基酸和寡肽的反应获得了一系列磺酰胺。新的硫脲衍生物对碳酸酐酶的同功酶I，II和IV具有很强的亲和力（CA，EC 4.2.1.1）。对于β-苯基丝氨酸和α-苯基甘氨酸的衍生物，掺入羟基和巯基氨基酸（Ser，Thr，Cys，Met），疏水性氨基酸（Val， Leu，Ile），芳香族氨基酸（Phe，His，Trp，Tyr，DOPA）和二羧酸氨基酸，以及二/三/四肽等。这种CA抑制剂主要以（羧酸盐）钠盐形式显示出非常好的水溶性（在2-3％范围内），所得溶液的pH值为6.5-7.0。这些制剂中的某些（例如Ser，β-Ph-Ser，Leu，Asn等的衍生物）以2％的水溶液直接局部施用到降压/青光眼兔眼中时，可大大降低眼压（IOP） 。有趣的是，并非本研究中设计的所有功能强大的CA抑制剂都显示出局部IOP降低作用（例如，Cys和Lys衍生物，缺乏这种特性），而Pro，

  DOI：

  10.1021/jm001051+