| 1583253-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1583253-71-7
• 化学式: C₆₀H₈₆O₁₉
• 分子量: 1111.33
• InChiKey: FXNFULJVOQMBCW-CSYQKVHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  216.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到软海绵素B
  参考文献：
  名称：

  统一，高效和可扩展的卤虫酮合成方法：锆/镍介导的一锅酮合成法作为最终偶联反应

  摘要：

  报道了卤虫草酮天然产物的统一，有效和可扩展的合成。在合成的后期，使用新开发的Zr / Ni介导的一锅酮合成法将最终产物的两半偶联。使用略有过量的左半部分，分离出所需的酮，收率为80–90％。从这些酮中分两步获得了卤虫酮，即去甲硅烷基化和[5,5]-螺缩酮的形成。新的合成途径对于高半胱氨酸蛋白亚组中所有成员的总合成是有效的。halichondrin B证明了该过程的可扩展性；从200mg的右半前体中获得150mg的蛇绿蛋白B（总产率为68％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201705523
• 作为产物：
  描述：

  软海绵素B 生成
  参考文献：
  名称：

  天然产物软海绵素类中缺失的成员软海绵素 A 的全合成

  摘要：

  据报道，软软骨素 A 是天然产物软软骨素类中的幻影成员。合成的亮点包括：（1）通过催化不对称Cr介导的12和13b偶联合成C1-C19结构单元6b；(2) 通过不对称 Ni/Cr 介导的偶联合成 19 的右半部分，然后是碱诱导的呋喃形成和椎名大环内酯化；(3) 通过 Ni/Cr 介导的 5 与 19 偶联合成烯酮 20，然后氧化；(4) 从 20 合成软海绵素 A，使用新发现的高选择性 TMSOTf 介导的 C38-epi-软海绵素 A 与软海绵素 A 的平衡。明确提出了两个证据来确定由此合成的软海绵素 A 的结构: 一种是从 19 和 23 合成去甲软海绵素 A (24)，

  DOI：

  10.1021/ja5013307

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF HALICHONDRINS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'HALICHONDRINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019010363A8

  公开（公告）日：2019-06-06