Penta-N,O-acetyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-aminomethyl-1,2,3-cyclohexantriol | 69982-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Penta-N,O-acetyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-aminomethyl-1,2,3-cyclohexantriol
• CAS: 69982-87-2；87038-28-6；87039-01-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₈
• 分子量: 386.402
• InChiKey: AXUMGLSRWRAAAK-DMRKSPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  137.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Penta-N,O-acetyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-aminomethyl-1,2,3-cyclohexantriol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D,L-(1,3,4/2,6)-4-acetamido-6-acetamidomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the penta-N,O-acetyl derivatives of some pseudo-3-amino-3-deoxy-dl-hexopyranoses a and -dl-hexopyranosylamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84108-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-exo,3-endo-diacetoxy-5-endo-acetoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1.>heptane 在 镍 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Penta-N,O-acetyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-aminomethyl-1,2,3-cyclohexantriol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. 4. A Facile Synthesis of DL-Validamine and Its Derivative

  摘要：

  五-N,O-乙酰基-D1-有效胺由容易获得的内-2,外-3-二乙酰氧基-内-6-乙酰氧基甲基-7-氧杂二环[2.2.1]庚烷分三步制备，总产率为36 %。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1174

文献信息

• Pseudo-sugars. 3. Alternative Synthesis of Penta-<i>N</i>,<i>O</i>-acetyl-DL-validamine and Its Analogs
  作者：Seiichiro Ogawa、Isamu Kasahara、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.52.118

  日期：1979.1

  Dl-Validamine and its amino deoxy and deoxy analogs were synthesized as the acetyl derivatives from endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, the Diels-Alder adduct of acrylic acid and furan.

  Dl-Validamine及其氨基脱氧和脱氧类似物是从内-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸（丙烯酸和呋喃的Diels-Alder加合物）合成的乙酰衍生物。