3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxylhexanamide | 402958-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxylhexanamide
• 英文别名: 3-amino-2-hydroxy-hexanoic acid cyclopropylamide；3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide；3(S)-amino-2-hydroxyhexanoic acid cyclopropylamide
• CAS: 402958-32-1
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DRNGSSWBFKDSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxylhexanamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,3aR,6aS)-2-((S)-3-Methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-butyryl)-octahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid (1-cyclopropylaminooxalyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel bicycloproline P2 bearing peptidyl α-ketoamide LY514962 as HCV protease inhibitor

  摘要：

  We describe herein the design, syntheses and evaluation of a number of bicycloproline P2 bearing HCV protease inhibitors endowed with impressive enzyme potency, enzyme selectivity, cellular activity and favorable ADME profiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.074
• 作为产物：
  描述：

  [1-(Cyclopropylcarbamoyl-hydroxy-methyl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester 在 氮气 、 钯 、 碳 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.08h， 以to give a white solid 26.9 g, 144.42 mmol 97%的产率得到3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4A protease

  摘要：

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰乙型肝炎病毒的生命周期发挥作用，并且也可作为抗病毒剂使用。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US07745444B2

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-N-CYCLOPROPYL-2-HYDROXYL-HEXANAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-AMINO-N-CYCLOPROPYL-2-HYDROXYL-HEXANAMIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013186248A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention discloses a method for preparing 3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyl-hexanamide. The invention relates to the technical field of the preparation of pharmaceutical intermediates. The method uses trans-2-hexenoic acid as the starting material, through the steps of epoxidation, ring-opening by nitrile, amidation, etc., to obtain the final product 3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyl-hexanamide. The method uses easily-obtainable materials, requires mild reactive conditions, and adopts stable processes. Therefore it is suitable for large scale industrial production.

  本发明公开了一种制备3-氨基-N-环丙基-2-羟基-己酰胺的方法。该发明涉及制药中间体制备技术领域。该方法以反-2-己烯酸为起始原料，通过环氧化、腈的环开、酰胺化等步骤，得到最终产品3-氨基-N-环丙基-2-羟基-己酰胺。该方法使用易得材料，需要温和的反应条件，并采用稳定的工艺。因此适用于大规模工业生产。
• HCV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Lin Chu-chung

  公开号：US20080108632A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention relates to the compounds of formula (I) shown below. Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat hepatitis C virus infection.

  这项发明涉及下面所示的化合物的公式（I）。公式（I）中的每个变量在规范中有定义。这些化合物可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• TERTIARY AMINE SUBSTITUTED PEPTIDES USEFUL AS INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  申请人：Agarwal Atul

  公开号：US20100292219A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides tertiary amine substituted peptides of Formula (I) useful as inhibitors of HCV replication. The variables R and R 1 -R 12 in Formula I are described herein. The invention also includes methods for preparing such compounds. The present invention further includes pharmaceutical compositions containing tertiary amine substituted peptides and methods for using such compounds, including methods for using the compounds to treat hepatitis C infection.

  本发明提供了一种用于抑制HCV复制的三胺取代肽的公式(I)。公式I中的变量R和R1-R12在本文中有描述。该发明还包括制备这些化合物的方法。本发明进一步包括含有三胺取代肽的药物组合物以及使用这些化合物的方法，包括使用这些化合物治疗丙型肝炎感染的方法。
• Pharmaceutical formulations and methods of treatment using the same
  申请人：Malcolm A. Bruce

  公开号：US20070010431A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Pharmaceutical formulations containing at least one compound of Formulae I-XXVI herein and at least one surfactant. Pharmaceutically acceptable carriers and excipients may also be included in the formulations. The formulations of the present invention are suited for use in single unit dosages.

  含有本文中的至少一种I-XXVI式化合物和至少一种表面活性剂的制药配方。 制剂中还可以包括药用可接受的载体和辅料。 本发明的制剂适用于单剂量使用。
• HCV NS-3 serine protease inhibitors
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1881001A1

  公开（公告）日：2008-01-23

  HCV inhibitors, compositions comprising these compounds as active ingredient, as well as processes for preparing these compounds, having the formula I wherein A is

  HCV抑制剂，包含这些化合物作为活性成分的组合物，以及制备这些化合物的过程，其化学式为I，其中A是。