tetrahydro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran-2-one | 862113-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, tetrahydro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxan-2-one
• CAS: 862113-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: MTTWHDVDTMAVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran-2-one 、 4-三氟甲基苯硼酸 、 5,6-dihydro-pyran-2-one 、 lithium diisopropyl amide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘甲烷 在 氯化铵 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以to obtain the title compound (500 mg)的产率得到3-Methyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds and their use as beta amyloid production inhibitors

  摘要：

  化合物的化学式为[I]，或其药学上可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或与非芳香环基团融合的类似物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似物，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2各代表一个C1-6烷基或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对于由Aβ引起的疾病具有治疗作用。

  公开号：

  US08754100B2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 对溴三氟甲苯 在 正丁基锂 、 indium(III) chloride 、 甲醇 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以92 mg的产率得到tetrahydro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基lin试剂向α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成

  摘要：

  报道了铟试剂向电子缺乏的烯烃的新型铑催化的共轭加成。该反应在THF / MeOH中于110°C进行，使用二氯化芳基氯化钡，铑（I）-双键配合物作为催化剂，以及α，β-不饱和酮和内酯，收率良好（45-94％）。MeOH的添加对于有效的转化至关重要，NMR研究表明，它可以促进催化循环，而有机金属铟保持不变。手性非外消旋配体的使用允许以中等对映选择性进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.075

文献信息

• Nitrogen-Containing Fused Heterocyclic Compounds and Their use as Beta Amyloid Production Inhibitors
  申请人：Kitazawa Noritaka

  公开号：US20120053171A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的化学式为[I]，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似物，与非芳香环基团融合，可以被取代，环B代表苯基或类似物，可以被取代，X1代表单键或类似物，R1和R2各代表C1-6烷基或类似物，m代表0至3的整数，n代表0至2的整数，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2401276B1

  公开（公告）日：2013-06-05
• US8754100B2
  申请人：——

  公开号：US8754100B2

  公开（公告）日：2014-06-17
• Rhodium-catalyzed conjugate addition of arylindium reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Rubén Tato、Ricardo Riveiros、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.075

  日期：2012.2

  A novel rhodium-catalyzed conjugate addition of indium reagents to electron deficient olefins is reported. The reaction takes place in THF/MeOH at 110 °C using arylindium dichlorides, a rhodium(I)-binap complex as catalyst, and α,β-unsaturated ketones and lactones in good yields (45–94%). The addition of MeOH is crucial for an efficient transformation and NMR studies seem to indicate that promotes

  报道了铟试剂向电子缺乏的烯烃的新型铑催化的共轭加成。该反应在THF / MeOH中于110°C进行，使用二氯化芳基氯化钡，铑（I）-双键配合物作为催化剂，以及α，β-不饱和酮和内酯，收率良好（45-94％）。MeOH的添加对于有效的转化至关重要，NMR研究表明，它可以促进催化循环，而有机金属铟保持不变。手性非外消旋配体的使用允许以中等对映选择性进行反应。
• Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds and their use as beta amyloid production inhibitors
  申请人：Kitazawa Noritaka

  公开号：US08754100B2

  公开（公告）日：2014-06-17

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的化学式为[I]，或其药学上可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或与非芳香环基团融合的类似物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似物，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2各代表一个C1-6烷基或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对于由Aβ引起的疾病具有治疗作用。