2-(1-甲基环己-2-烯-1-基)乙醛 | 60415-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-甲基环己-2-烯-1-基)乙醛
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-cyclohexen-1-yl)ethanal
• 英文别名: 1-Methyl-2-cyclohexen-1-acetaldehyd；1-Methyl-Δ²-cyclohexenyl-acetaldehyd；(1-Methylcyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde；2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 60415-75-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VCKDMPPDSAPZIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基环己-2-烯-1-基)乙醛 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Angular Alkylation. A New Application of the Claisen Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01462a039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(3-methyl-1-cyclohex-2-enyl)oxy]-acrylic acid 在 对苯二酚 作用下， 165.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-(1-甲基环己-2-烯-1-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation and rearrangement of trans-3-(allyloxy)acrylic acids: a Claisen sequence that avoids mercury catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a064

文献信息

• Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange−Claisen Rearrangement as a Facile Approach to γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xudong Wei、Jon C. Lorenz、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo062548f

  日期：2007.5.1

  A sequential allyl vinyl ether formation−Claisen rearrangement process catalyzed by a palladium(II)−phenanthroline complex is reported. The effects of allylic alcohol structure, type of vinylating agent, and palladium catalysts are discussed. This method provides a convenient approach to γ,δ-unsaturated aldehydes under mild conditions that avoid the use of toxic Hg(II) catalysts. The new methodology

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。
• The photochemistry of substituted bicyclo[3.2.1]octan-6-ones. Chair-chair conformational inversion of biradical intermediates
  作者：William C. Agosta、Steven Wolff

  DOI：10.1021/ja00430a029

  日期：1976.7
• a-UNSUBSTITUTED Y,d-UNSATURATED ALDEHYDES BY CLAISEN REARRANGEMENT: 3-PHENYL-4-PENTENAL
  作者：Vogel, Dennis E.、Büchi, George H.

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0029

  日期：——
• Formation of cis-fused cyclopentanoids by Michael addition and radical cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Taryn L. B. Boivin

  DOI：10.1021/jo00269a046

  日期：1989.4
• CLIVE, DERRICK L. J.;BOIVIN, TARYN L. B., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1997-2003
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、BOIVIN, TARYN L. B.

  DOI：——

  日期：——