1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)indoline-2,3-dione | 79183-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 79183-20-3
• 化学式: C₁₅H₉BrFNO₂
• 分子量: 334.144
• InChiKey: ZELGOPDLPGUGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)indoline-2,3-dione 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(2-fluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzyl)-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1-BENZYLINDOLIN-2-ONE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTORS

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代的1-苄基吲哚啉-2-酮类似物化合物，其衍生物以及相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M1（mAChR M1）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。

  公开号：

  US20140194471A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-溴-2-氟苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1-BENZYLINDOLIN-2-ONE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTORS

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代的1-苄基吲哚啉-2-酮类似物化合物，其衍生物以及相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M1（mAChR M1）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。

  公开号：

  US20140194471A1

文献信息

• Isatin derivatives bearing a fluorine atom. Part 1: Synthesis, hemotoxicity and antimicrobial activity evaluation of fluoro-benzylated water-soluble pyridinium isatin-3-acylhydrazones
  作者：Andrei V. Bogdanov、Ilyuza F. Zaripova、Alexandra D. Voloshina、Anastasia S. Sapunova、Natalia V. Kulik、Irina V. Tsivunina、Alexey B. Dobrynin、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109345

  日期：2019.11

  The biological evaluation of novel hydrazones showed a significant dependence of their antimicrobial activity on the position of fluorine atom in benzyl substituent. The best activity showed compounds containing a 2-fluoro-6-chlorobenzyl fragment with selective action against S. aureus. The absence of hemotoxicity of both fluorine-containing products and their some non-fluorinated analogues was shown

  获得了一系列基于它们的1-氟苄基化的靛红和水溶性吡啶鎓靛红-三酰基atin。新型的生物学评估表明，其抗菌活性对苄基取代基中氟原子的位置有很大的依赖性。最佳活性显示出含有2-氟-6-氯苄基片段的化合物对金黄色葡萄球菌具有选择性作用。结果表明，两种含氟产品及其某些非氟化类似物均无血液毒性。
• [EN] SUBSTITUTED 1-BENZYLINDOLIN-2-ONE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTORS<br/>[FR] ANALOGUES DE 1-BENZYLINDOLIN-2-ONE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS M1 DE L'ACÉTYLCHOLINE MUSCARINIQUE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013103931A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  In one aspect, the invention relates to substituted l-benzylindolin-2-one analog compounds, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor Mi (mAChR Mi); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的l-苄基吲哚啉-2-酮类似化合物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体Mi (mAChR Mi)的正向变构调节剂；合成制备这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不限制本发明。
• Substituted 1-benzylindolin-2-one analogs as positive allosteric modulators of muscarinic acetylcholine M1 receptors
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US09029563B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  In one aspect, the invention relates to substituted 1-benzylindolin-2-one analog compounds, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及取代的1-苄基吲哚啉-2-酮类似化合物、其衍生物和相关化合物，其作为肌动蛋白乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的正向变构调节剂具有用途；制备该化合物的合成方法；包括该化合物的药物组合物；以及使用该化合物和组合物治疗与肌动蛋白乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本文摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Pharmaceutical spiro-succinimide derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0065407A2

  公开（公告）日：1982-11-24

  The invention provides a pharmaceutical composition comprising an aldose reductase inhibitory 1'-substituted-spiro[pyrrolidine-3,3'-indoline]-2,2', 5-trione of the formula: wherein Ra is (2-7 C) alkyl or (3-7 C) alkenyl, naphthylmethyl or cinnamyl optionally bearing one or two halogeno nuclear substituents, or Ra is benzyl optionally bearing one or two sub- stltuents and benzene ring A optionally bears one or two substituents, trifluoromethyl and nitro; or a salt thereof with a base affording a pharmaceutically acceptable cation; or a non-toxic, biodegradable precursor thereof; together with a pharmaceutically a-ceptable diluent or carrier. The invention also provides novel compounds of formula I and processes for their manufacture. The compositions are of application in the treatment or prophylaxis of the side effects of diabetes or galactosemia.

  本发明提供了一种药物组合物，该组合物包含式 1'-取代-螺[吡咯烷-3,3'-吲哚啉]-2,2', 5-三酮的醛糖还原酶抑制剂： 其中Ra为(2-7 C)烷基或(3-7 C)烯基、萘甲基或肉桂基，可选带有一个或两个卤代核取代基，或Ra为苄基，可选带有一个或两个亚取代基，苯环A可选带有一个或两个取代基、三氟甲基和硝基；或其与碱的盐，生成药学上可接受的阳离子；或其无毒、可生物降解的前体；连同药学上可接受的稀释剂或载体。本发明还提供了新型的式 I 化合物及其生产工艺。 这些组合物可用于治疗或预防糖尿病或半乳糖血症的副作用。
• Cyclic amides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0168181A1

  公开（公告）日：1986-01-15

  The invention concerns the novel cyclic amide 1'-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-7'-chloro-spiro[pyrrolidine-3,3'- indoline]-2.2',5-trione in laevorotatory optically active form, its salts, pharmaceutical compositions and methods of manufacture. The novel cyclic amide is of value in the treatment or prophylaxis of various complications of diabetes and galactosemia.

  本发明涉及新型环酰胺 1'-(4-溴-2-氟苄基)-7'-氯-螺[吡咯烷-3,3'-吲哚啉]-2.2',5-三酮，其光学活性形式为月桂酸性，涉及其盐类、药物组合物和制造方法。这种新型环酰胺具有治疗或预防糖尿病和半乳糖血症各种并发症的价值。